蒋介石是一个封建主义思想极浓的人，又是一个猜疑心极强的人。这样的一种理念与这样的一种心态结合，表现在权力传承问题上，必然是父传子接，且无特殊情况，非嫡子不可。
蒋氏父子的权力传承，从准备到最终成为事实是一个漫长的过程，如果把潜意识地超前准备算在一起，大体经历了育苗、洗脑、磨砺、清障、部分权力让渡、亲政六步曲。
从实践检验的角度审视，蒋氏父子的权力交接是比较成功的，在蒋介石撒手离开人间时，避免了腥风血雨似的权力争夺与社会大的震荡，而且其子蒋经国把台湾那块小天地治理得还不错，成为亚洲的“四小龙”之一。然而，这种非民主政治程序的权力交接留下了祸根。
当蒋经国准备权力交接时，摒弃了以血缘为纽带的庸俗的权力交接班的模式，但却没有一套健全的民主机制与程序遵循，在很大程度上还是借鉴其父蒋介石凭直觉和个人的好恶选才用人的经验，使得李登辉这一类的伪君子、野心家有机可乘。蒋经国把权交给了一个“台独”分子，这绝对不是蒋氏父子的心愿，这又是一个不争的事实。
在蒋经国和蒋纬国幼小时，蒋介石用这样的话进行赞扬：“经儿可教，纬儿可爱。”蒋介石有区别地对两个儿子作这样的评语，不知是儿戏，还是确实是有感而发的议论，无法作进一步的考察。但是从两人成年后的不同性格，以及对他们的不同的政治安排，可以揣摩出蒋介石对他们的期望有所不同，对蒋经国的教育花了很大功夫。
事例：
从对蒋经国起的学名看，望文生义，希望孩子长大了，能成为经国济世之才。蒋经国性格内向、执著，私塾教师对他的评语是，“天资虽不甚高，然颇好诵读。”比他小５岁的弟弟蒋纬国的来历有种种说法，最可靠的说法，那就是他们俩不是一个母亲生的。比较知道内情的作家，进一步说蒋纬国的母亲是一位身着和服的东洋女子，是蒋介石在日本留下的爱情结晶。之所以要把他与戴季陶联系起来，不是因为他是戴的私生子，而是蒋把他过继给戴做干儿子。即使是这样，按照中国的传统，经纬两“国”，有嫡庶之别。
蒋纬国与其兄性格有很大的反差，他性格开朗，而且长大以后幽默，比如在台湾已经佩上将军衔的他，当谈到他与蒋经国的关系时，他逗笑地说：“过去我是总统的儿子，现在升为总统的弟弟。”这样一个很严肃的政治问题，他这样一说别人听起来却很轻松，常言道：“江山易改，秉性难移”，从中看出孩提时的蒋纬国的性格是如何的了。这可能也是蒋介石觉得“可爱”之处。不同的评语，是不是蒋介石已经对他们的前途有不同的预期，这很难说，但两个人后来走了不同的仕途，一个从政到掌握党权、政权，一个从军到执掌军权。
儿时的蒋经国，并没有得到通常人家那样的父爱，这一方面，是因为蒋介石正在从事“革命”活动，另一方面，是他在追赶“性解放”的时髦。但我们绝不可由此而做出蒋介石并不喜欢蒋经国的结论。他作为父亲，把蒋经国的关爱放在严格教养，悉心培养，照他所规划的模型铸造上。江南先生在《蒋经国传》中说得好：“我们姑且不谈蒋先生本人的行为德性，和他一身功过，他对儿子的教养，是下过很大的工夫的。”这就是说，蒋介石对儿子给予的是一种不同内涵的关爱。
他对蒋经国兄弟俩的教育，非常严格和认真。即使蒋经国刚刚上本镇的武山学校时，就给小蒋提出具体的阅读任务，据蒋经国回忆，他年仅１０岁，其父要他读《说文解字》，并且指示说：“此书每日认得二字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。”其教子用心良苦，可见一斑。
蒋介石严格督促蒋经国学习，有一个基本的指导思想，那就是成为一个大有作为之才。不过，他对蒋经国的具体要求，则因时因境而有所不同。他最注重的是，用儒学塑造蒋经国的德性。他给年幼的儿子开的书单子中，最主要的是四书，尤其是《孟子》、《曾文正公家书》。他期望蒋经国“不愧为蒋氏之子”，成为“治国”之才，而“治国”，始于“齐家”。“齐家”的标准，“在家，对亲需要孝顺。”他效法曾国藩对自己的子弟的训诫，那样要求自己的儿子，在承袭传统道德上成为模范，甚至在政治上，也要效法曾国藩，作为“中国的政治家”。
１９２２年，蒋经国离开家乡到上海，考取了万竹小学，成为四年级的插班生。这是一种完全不同于家乡学校的教育，是新式的教育，课程有外国语文、数学、生理卫生、人文科学、历史地理。此时的蒋介石不是保守的而是能趋时而进，他在督促儿子读书的观念上，也很有长进，要求儿子用心学习英文，他说到这样的程度：“现在时世，不懂英文，正如瞎子一样，将来什么地方都走不通，什么事业都赶不上。”于是这个对学外语并非很在行的父亲（因为他有念德文、俄文均半途而废的不良记录），却给儿子额外地规定学习任务，传导如何学习外语，云云，如此蹩脚的家教，真是可怜天下父母心。
那是一个革命如火如荼的年代，那是一个最能激荡有爱