在封建专制主义统治的中国，政坛是男人的一统天下，加上一些权谋家施用“美人计”之事屡见不鲜，在这样的政治文化背景下，若有女人涉政，那随之而来的便是“脏水”、骂声滚滚来。在蒋介石与宋美龄联姻的年代，其政治环境不同，加上蒋介石的那种特殊的身份，对这类婚事溢美之词不少，但也颇有微词。
客观地看，不好说蒋宋联姻没有一点爱情因子，但也不能由此可以断定它真的远离了政治。这种婚姻在很大程度上还是一种政治联姻。
事例：
蒋介石青少年时代，是一个多情男儿，十二三岁，就有儿女私情的冲动，年仅１４岁便与自己相中的女孩结婚，其妻毛氏比他大５岁，是一个小女婿。后来又和上海红尘女子姚氏爱恋结合。过不多久，又对少女陈洁如一见钟情，紧追不舍，数年后与陈洁如结婚。如果说他与前两人的结合有爱情的基础，那过于牵强；如果说他与陈的婚姻是逢场作戏，那也入了俗套。蒋介石与陈洁如的结合还是有些爱情因素的。他们俩的结合，陈洁如无论是在美貌方面，还是在社交上，都给蒋长脸不少，特别是陈洁如会俄语，在蒋介石与苏联政治顾问交谈中，充当翻译，在政治上对蒋有所帮助。据说，苏联政治顾问鲍罗廷还送给陈洁如一块手表作纪念，从中可以看出陈洁如还是颇有女人的魅力的。
然而，当蒋介石政治上发迹，有了更高的政治目标追求后，他又在物色更能在政治上助他一臂之力的强女人。１９２２年１２月，蒋介石第一次见到宋美龄的时候，立即被其美貌所迷住。宋美龄举止大方，容貌端正，说一口流利的英语，有着一种与生俱来的气质。对于当时在政坛上崭露头角的蒋来说，他以前的三个夫人都显得土气，与他的前程越来越不合拍，这是蒋介石追求宋美龄的最初动机。
但更为重要的是，蒋介石追求宋美龄更有其政治上的企求。
首先，为了更好地贴近孙中山，以提高自己的身价。蒋介石的家庭世代经商，但只能算是小康人家，没有什么可炫耀的资本。宋家则不然。宋美龄的父亲宋查理早年去美国，在美国接受了基督教，成为一名神父。回国后，经商发迹，成为上海的大富豪之一。宋查理还支持孙中山的革命活动，与孙中山的私交甚好，曾经用自己的家财支持革命。他的儿女们许多也是头面人物。二女儿宋庆龄是中华民国临时大总统孙中山的夫人，大女儿宋蔼龄嫁给孔祥熙，孔家是山西富户。长子宋子文在美国接受教育，后来由宋美龄介绍，到广东省担任财政厅长，不几年就使广东出现新的气象，后来在武汉国民政府任财政部长。
蒋介石一直把自己打扮成孙中山最坚定的信徒，自诩为孙中山的理想继承人，但他的地位并不高，不能与汪精卫、胡汉民相比，虽有孙中山广州蒙难时，挺身而出，冒着生命危险保护领袖的辉煌业绩，但毕竟与孙中山的交情不深。如果能娶宋美龄为妻，那就与孙中山有了亲戚关系，这在讲究封建宗法关系的中国，多少可以给蒋继承孙中山的政治遗产，提供些宗法性的支持。西格雷夫在其写的《宋家王朝》一书中说：“不能轻看孙中山博士形象的重要性，他在一般中国人的心目中是一个半神化的人物……政治家或将军只要同孙中山有一丝关系，也就带上了某种神奇色彩。”对于渴望全盘继承孙中山的政治遗产的蒋介石来说，为了达到所追求的最高目标，他太需要像宋美龄这样的女人了，当然，这里除了政治因素，不排除英雄爱美人的情结。
其次，寻找实现最高政治目标的经济后盾。常言道，经济是政治的基础，对于蒋介石实现自己的政治野心来说，也是这个理。而宋氏家族是当时中国有钱的财团———江浙财团的代表人物，与宋美龄联姻，就有可能给自己提供强大的财力支持，如果没有金钱做后盾，一切政治企望都有可能成为泡影。虽然蒋介石在江浙财团中有自己编织的关系网，如虞洽卿，但仅仅有虞洽卿一人的支持还是显得单薄了些。
宋查理１８８６年回国之后，从事实业，最初办理出口业务，后来创办了商务印书馆。到１８９４年宋已经是上海名气比较大的出版商和实业家。宋的夫人倪桂珍家也是上海富豪家庭出身，与江浙商人建立了密切的关系，成为江浙财团中的核心家庭之一。而宋子文是理财高手，在国民政府中掌握财政大权。武力与政治的结合必须金钱作为润滑剂，政治资源的垄断需要经济上的垄断支持。蒋介石与宋家联姻，自然就多了一个与江浙财团联系的渠道。
第三，为了寻求英美势力的支持。宋氏家族与英、美势力有着割不断的联系，与宋氏家族联姻，可以打开与美国、英国联系的渠道，为自己的政权得到美、英支持找到一个捷径。其实，这时，无论是蒋介石也好，还是英、美列强也罢，都有联手的需要，蒋介石在背叛革命、与苏联决裂后，需要寻找新的外国势力做靠山，而美国、英国也需要一个政治代表保护他们的在华利益，只是缺少一个合适的中介人。宋氏家族与美国有着很好的关系，与宋家联姻，就可以通过与宋家的特殊关系打通与英、美的关节了。
蒋介石为了