实现自己的政治野心，他努力争取这一联姻的实现。他在与宋美龄初次见面后，便迫不及待地放出了试探性的气球。当月，他在拜见孙中山时，就请求孙中山把妻妹介绍给他，试探地说：“您认为可以说服宋小姐接受我吗？”孙中山作了否定的回答。然而蒋并不灰心，而是苦苦追求，向宋美龄求婚历时５年之久。宋美龄早已关心蒋介石的事业和欣赏蒋的风采，但他们的婚姻一直受到宋老夫人的极力反对。宋老夫人反对的理由有两条，一条是蒋介石是个军人。在旧中国有文化的人看来，行伍出身是粗人，而且在军阀当道的年代，社会名声不好。二是蒋介石不仅已有一妻两妾，而且还不是基督教徒。正因为如此，他坚决反对这门亲事。
鉴于蒋介石当时的地位，又不好得罪，只好回避，她到日本住了下来。
宋家对这一婚事有不同的观点，宋家专门就这件事商议过，引起了激烈争辩。赞同的只有宋靄龄。１９２７年９月，蒋介石在第一次“下野”后，专程到日本，拜见宋老夫人，请求准许他与宋美龄结婚。无法推脱，宋老夫人只好以要蒋信仰基督教作为条件，然而，这一门槛也没有拦住，蒋痛快地应允，表示愿意做信奉洋教的尝试，后来他确实成为一个基督教的信徒。
１９２７年１２月，蒋介石与宋美龄在正式在上海举行婚礼。当时在上海轰动一时。婚礼后，蒋介石发表了一个声明，表示：“在我们结婚之后，革命工作无疑地将有更大进步，因为今后我们两人决心尽全力从事中国革命。”
评析：
对于蒋介石来说，婚姻是他编织关系网，结党营私的一个手段。他与宋美龄的结合，首先是出自于政治目的。因为，宋美龄不仅是一个妙龄美女、才貌双全，而且，还能给蒋介石带来政治上所企盼的无形和有形的资本。因此，蒋宋结合是典型的政治联姻。
蒋介石追求宋美龄执著、认真，并非逢场作戏。从他１９２２年１２月，见到宋美龄要求孙中山引见之日起，到１９２７年１２月，蒋宋在上海结婚，前后有５年整。在这５里面，虽然是热脸挨冷脸，仍然苦苦追求。为了实现蒋宋联姻，他这样一个身居高位的权贵，居然能够接受宋美龄母亲提出的十分苛刻的条件，比如，要求他信基督教，他竟能答允要做这方面的尝试，婚后他的确信奉基督教了。
值得指出的是蒋宋联姻是共同的需求。蒋介石出自于政治目的，急于成亲，宋家为了攀附权贵，也有这方面的愿望。虽然有反对者，但从主导面讲，是有这样的意向的，宋蔼龄主动找蒋介石游说，就包含着促成蒋宋联姻的意思。
蒋介石与宋美龄的政治联姻，对于蒋介石实现自己的政治目标产生了重大影响。不仅在蒋家王朝初创时期，得到美国、英国的有力支持，得到江浙财团有力支持，而且，后来宋美龄所表现出来的外交才能，为蒋介石赢得国际上的支持，特别是赢得美国的支持、得到美援，发挥了特殊的作用。当然，宋家也在这一政治契约似的联姻中得到想要得到的一切。
的确，就自然人而言，很难说蒋宋联姻不美满；就政治人而言，蒋宋联姻，堪称婚姻嫁给政治的成功典范。后来，以蒋宋联姻为基础的“四大家族”发达了，留给中华民族的却是深重的灾难，这大概是人们诅咒这种婚姻样式的根源所在吧。