曾国藩是一个道貌岸然的正人君子，他虽然也拉帮结派，假以营私，但注重交友的品位。他把择友作为人生第一要义，为自己提出了“深交之人，宁缺毋滥”、“择友如同求师”等交友原则。在这方面，曾经混迹于上海滩，且在私生活上不拘小节的蒋介石，与其“祖师爷”有很大的不同。
蒋介石在结交朋友时，往往不太在乎对方的名声，他所关心的只要对自己有用。不管黑道白道，只要对自己有用，他一定接纳，并不忌讳对方的身份。
而且在发迹之后，他往往也不隐瞒自己与那些流氓势力的结合，相反还给以很高的礼遇。这同样可以收到良好的回报。那些黑道、白道的人物不忘旧情，为了昔日的难兄难弟两肋插刀，而且为感蒋的新恩，竭尽全力相报。
事例：
早年，蒋介石在上海依靠的白道人物具有代表性的，那就是虞洽卿。此人商人出身，同上海青洪帮来往密切。
蒋介石投靠陈其美，在上海搞武装起义时，还不认识虞洽卿，当陈其美被刺身亡时，蒋介石因失去靠山而苦恼，一下子由一名革命志士沦落成上海滩上的小混混。他本是一个想干一番事业的人，现在却连一口饭都难吃上，万般无奈之下，急于寻找新靠山。在他走投无路时，遇到了陈果夫，陈果夫是陈其美的侄儿，这时在上海证券交易所当差。他建议蒋介石到股票交易场去“淘金”。虽然此建议很好，可此时贫困潦倒的蒋介石身无分文，建议对他来说，只不过是望梅止渴而已。陈告诉蒋介石，要带他去拜见这位巨商。
虞洽卿，出身于浙江镇海，６岁丧父，家庭贫寒，读了三年书后，被迫到上海谋生。说来也够巧的，他所要见的一个颜料行老板先生当天晚上做了一个梦，梦见天下大雨，财神赤脚到他家躲雨。第二天，他也不太在意，结果到了中午，天果然降大雨，虞洽卿打着赤脚来了，原来他因家穷，一双刚做好的鞋子，舍不得在雨中糟蹋。伙计当他是叫花子，对他臭骂，赶他走，正好被老板看见，觉得应验了美梦，急忙将其引入屋内。
俗话说，无巧不成书。偏偏这家颜料行里，自从他到来后，生意兴隆，财源滚滚。于是乎，老板把自己爱女许配给虞为妻。虞不甘心当一个店老板，看到做买办发财容易，坚持学习英语，不到三年，英语竟然达到对答如流的程度。后来他果然当上了买办，贩粮贩盐，搞房地产，开轮船公司，一跃成为上海的大富豪。当时在上海做生意，如果没有黑社会的支持，是无法做下去的，因此，他与当时的黑道老大黄金荣关系甚密。
蒋介石初见虞洽卿时，虞洽卿对他并不好感。只是有碍于陈果夫的面子，给了一个小差事让蒋介石做，纯属打发应付。蒋介石请虞介绍他与黄金荣见面，他顺水推舟，将蒋介石介绍给黄金荣。
蒋联系上白道，又通过白道转入黑道，本可在上海商界和黑道大干一番，但自幼都有极强的权利欲望的蒋介石既看不起商人，更看不起黑道。后来，他又投靠孙中山，继续与革命党人为伍。中间因为筹措革命经费，曾以敲诈的手段要求虞洽卿资助，得到经费后南下广东。虞洽卿曾因此气愤极了，吩咐手下人，警告蒋介石，要他不要再到上海捣乱。
谁知蒋介石这个曾被他嗤之以鼻的落魄者，几年后竟然成了位高权重者。这时才意识到自己对蒋介石看走了眼，为此而后悔，会生意经的虞洽卿虽然不一定想走仕途之道，但还是要高攀权贵，为自己留条后路。他急忙找黄金荣商量对策。１９２６年７月，北伐前夕，广东国民政府电邀上海商界派代表赴粤参观，虞洽卿派自己的女婿盛宣怀前往广州，结果受到蒋介石的热烈欢迎，盛情款待。不但专门陪同吃饭，而且还陪伴游山玩水，言谈之间对过去在上海所受到的照顾多有谢词。回沪后，盛称赞蒋介石是一个重乡谊，重感情的人。
其实，从蒋介石的角度说，他在上海混迹多年，深知上海的实际控制者到底是誰，不是官府，而是这些大商人和黑道的大老们。黑道十分讲究等级秩序，只有得到黑道的支持，他的势力在上海才能插得进足，才能有所作为。而要想成就大事业，必须得到上海大财团的支持，以获得雄厚的活动资金，这离不开虞洽卿这样的商界头面人物。
果然，１９２７年蒋介石的部队打到浙江，虞洽卿与江浙财团的头面人物商议，如果蒋介石取消打倒帝国主义等口号，将给以财力上的支持。由于虞洽卿对蒋介石有知遇之恩，商界公推他穿针引线，派江浙财团巨商钱新之到南昌会见蒋介石，虞洽卿等人的要求与正在密谋叛变革命的蒋介石不谋而合。３月蒋介石指挥的军队兵临上海城。这些大财阀十分担心上海被共产党和工人阶级所掌握。他们把自己的命运挂到蒋介石这个战车上。虞洽卿等人本是支持北洋军阀孙传芳的，这时抛弃了孙传芳，转而支持蒋介石，一次给了６０００万元的借款。
北伐军被武装起义占领上海的工人纠察队迎进城后，蒋介石决定“清党”，屠杀共产党和革命群众。
当时上海的工人阶级的力量很强，明火执仗可能遇到很大阻力。于是，他决定借