凡是有大志想作为者，总是要为自己追求的目标去拼搏。蒋介石也有这种精神，但由于他曾在上海十里洋场混迹，受“冒险家乐园”环境的熏陶，使一种常人的心态发生变异，为实现自己的政治目标，往往善于眼观六路、耳听八方，以赌徒心理，察势赌时，谋定后动，在复杂的局面下，做出孤注一掷的选择。
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。蒋介石却不然，为了达到自己的目的，不管厉害，不计成本，即使以身家性命为赌注，也不惧怕。
事例：
在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅１３天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，１９１９年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
蒋介石多次自动离开部队，从表面上看，是由于军队内部派系斗争作祟，也有他自己个性倔强、傲慢，为他人所难容。但这些只是表象，从深层次考究，那就是权欲的驱使，而并非心灰意冷，放弃权欲，淡出政治。有一首因国事变故而写的诗词中表达了自己的抱负，诗曰：“明月当空，晚潮汹汹，国事蒙混，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”这首仿曹操的《观沧海》的诗，很有气魄，诗志表明蒋的退并不是意志消沉，只不过是为了寻找时机，以退求进而已；这种退也不是“守株待兔”似的消极等待，而是退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会。
一是提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能。１９１７年９月２０日，蒋介石上呈《对北军作战计划》书，对北方的军阀势力的分析极详，并根据敌我双方的情况提出分两步实施的北军作战计划。
１９１８午３月１２日，应孙中山电令，离沪赴粤。途中又写了《今后南北两军行动之判断》，１０日上呈孙中山。他到广东就任粤军陈炯明总部作战科主任后，马上拟定《第—、二两期作战计划》，并立即赴潮安、三河坝前线视察，积极有为，提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
１９２１年１月，他上呈《军事意见书》，就革命军北伐提出了十条建议，主要内容是，以西北为第一根据地，以东北为目的地，还设计了兵分三路的北伐路线。尽管当时由于各种原因未被采纳付诸行动。但这一意见书所设计的路线，为１９２６的北伐所印证，还是比较可行的。他的多次军事建议，展现出军事谋略的才能。
蒋介石所提建议，不局限在军事谋略上，而且还能就政制和时局的走向发表自己的看法。１９１９年２月，他写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”，监督军政。他说，这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅。”从中可以看出他很有些民主主义观点，而真心实意地反对军阀专权。当然，对于他来说，这只是用来反对军阀专权的权宜之计，他到了当权后并没有真正实行。
他不仅进顺耳之言，还敢于向孙中山进逆耳之言。如：１９２１年５月，他写了《上总理书》，针对孙中山出任非常大总统一事，发表不同意见。指出，这是以总统府与北京政府对抗，重在外交，但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的。他强调，只有自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。最后，他建议团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。谏逆耳之言是有风险的，然而，孙中山是一个十分开明的领袖，对此不仅没有反感，后来，在平息陈炯明叛变后，１９２３年２月再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府，这与接受蒋介石的建议有关。
二是博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作，其中读得最多的是有两本，一本为《巴尔克战术》，这本书是德国一个普通文人写的，被德国人奉为宝典；另一本是劳塞维茨的《战争论》，日本人视为宝典。这两本书他随身携带，经常阅读