1924年1月20日，国民党第一次全国代表大会召开，与会的还有更多共产党代表，国共第一次合作由孙中山亲自开启。有案可查，此次大会毛泽东与蒋介石都出席了，不过身为共产党代表的毛泽东是正式出席，而此时雄心勃勃的蒋介石只是列席其中。
1月30日，会议结束，毛泽东当选国民党中央执行候补委员，蒋介石则名在孙山之外，毛在国民党中的地位远在蒋介石之上。
不过，这次交集蒋介石与毛泽东两人均未显露日后之才能，也未有任何交往记录。蒋之后受命出掌黄埔军校，毛泽东则前往上海执行部工作，并曾负责在上海招收黄埔军校生的任务，“考出”了徐向前、方志敏、黄维、桂永清等名将。
蒋介石黄埔练军，初显身手，掌握“枪杆子”挥军东征。毛泽东则于1925年再度来到广州，手握笔杆子，主编国民党中央的《政治周报》。此时国共合作进入蜜
月期，但两人各掌东西，鲜有交集。
有记载显示蒋介石与毛泽东同台亮相，则是1926年国民党二大。蒋介石今非昔比，已成为国民党内的政治英雄，会中有代表提议：“请全体代表起立，向蒋介石同志致敬，勉其始终为党为国奋斗。”蒋介石在国民党人心目中的地位，已经大大跃升。
1926年1月28日，在当天的会议日程中，毛泽东和蒋介石第一次近距离接触：
会议记录如下：
一、甘乃光同志报告商民运动决议案。
二、毛泽东同志报告宣传审查委员会决议案。主席（汪精卫）：赞成者举手（大多数，通过）。
三、蒋中正同志提出改良士兵经济生活案。主席：以赞成照原案交国民政府办
理者举手，付表决（通过）。
此次会议中，蒋介石以248票当选国民党中央执行委员，仅差一票为满票。后
世论者认为，这一票或许是蒋未投自己。如此看来，正式代表毛泽东当年也曾为蒋介石投下同意选票。
毛泽东得票数为173票，继续出任国民党中央候补执行委员。蒋介石是否投了反对票不得而知，以当年情形猜测，蒋介石投赞成票的可能性较大。
不过，赞成与反对，都是此一时彼一时。是次会议过后，蒋介石更进一步成为国民党中央执行委员会的九常委（汪精卫、谭延闿、蒋中正、孙科、顾孟余、谭平山、陈公博、徐谦、吴玉章）之一。
在此常委会中，下设一处八部，其中一部为宣传部，原为国民党主席汪精卫所兼，此次由汪精卫提名，毛泽东出任宣传部代理部长。
中央常委会曾举行多次会议，身为宣传部代理部长的毛泽东列席其中，蒋毛二人的同事经历由此开始，但未有记录显示他们曾有过个人交情。一位当年黄埔军校生在一篇回忆文章中曾记述了当年他听到的黄埔三期学员方舟讲述毛泽东曾到黄埔军校演讲之事，蒋介石曾亲往迎接毛泽东，并与陈洁如在台下倾听毛泽东演讲，并曾设宴款待毛。此系孤证，并无旁证，但毛泽东时为宣传部代理部长，其往黄埔军校演讲事也有可能。