广州
广州是蒋介石正式踏入中国政界的起点，1924年蒋数次入粤跟随孙中山，被委以大元帅行营参谋一事。但蒋血气方刚，与其时持军者多有龃龉，负气使性的蒋多次；撂职而去，孙屡抚之，及至孙中山为陈烱明所困，蒋介石乃有白鹅滩间关赴难之举。如此同生共死之下，孙中山对蒋信任有加，视为左右臂。
黄埔军校创始，蒋受命而为校长，卒练就闻名天下的黄埔军，更培植忠于自己的黄埔系。凭东征、北伐之战功，蒋遂成为国民党内军事领袖，进而以“中山舰事件”排斥党内大佬汪精卫，更将共产党人逐出势力范围，之后夺掌政权，树立自己一生基业。广州之于蒋，则是其人生功业之基地也。
1949年10月1日，中华人民共和国成立。时蒋仍潜于广州黄黄埔，听到此消息的蒋破口大骂，无限江山，别时容易见时难。10月3日，蒋从广州乘机飞往台湾。
南京
南京，最终成为蒋介石选择定都的地方。起初是因为汪精卫即将在武汉设立国民政府的可能，随着军事重心的北移，原有的广州国民政府显然不在适合形势。但在国民党内，谁将主导新国民政府则意见不一。
蒋介石采取的方针是先下手为强。剑桥中华民国史对此有清晰的描述：南京政权是在派系斗争和流血诞生的。1927年4月12日清晨，黑手党似的青帮歹徒冲上上海街头，捉拿共产党人和共产党嫌疑分子，把他们就地枪决或用大刀砍死。当时和以后的一个月内，被屠杀者达数千人。蒋介石已同共产党分裂；第一次国共统一战线就此结束。六天后，在4月18日，国民党政府于南京宣告成立。
在新政府中谭延恺为政治委员会主席，胡汉民为中央政治会议主席。蒋则只担任军事委员会主席，掌握实实在在的军权，是蒋随时可以说不的权力所在。但武汉中央执行委员会显然明白谁才是此事的真正主导者，于是他们列数蒋的十二大罪状，并宣布将蒋介石开除出党。此为国民党史上之“宁汉分裂”。
考察蒋介石之定都南京的心态，一方面基于政治谋略，不愿意武汉方面主政。但在其深层文化心理上，孙中山之选陵于南京，南人之文化都使蒋偏向于定都南方，以致后来统一中国，将北京改名为北平，亦有此中不足为京都之意。
蒋介石之南京，大致可分为两个时期。1927年至1937年，蒋名义上一统中国，开启了所谓“黄金十年”的发展时期，但同时蒋统领下的中国仍四分五裂，期间有中原大战，有五次“围剿”，之后“九一八”事变，东三省尽失。蒋之奔走全国，意在建立强大而集权的中央机构终于费尽心机，未能成之。
1937年11月20日，蒋宣布迁都重庆，是为陪都。一个月后，南京失陷，日本军造下屠城血案，30万人死于非命。
八年抗战之后，1946年5月1日，国民政府正式发布还都令，宣布5月5日“凯旋南京”。
蒋介石再度执政南京，但他未料此次执政已经开始了倒计时。三年之后，蒋介石一败涂地，不得不于1949年元月21日宣布下野。越三月，解放军攻占南京，蒋介石的国民政府至此零落成泥。
重庆
重庆，西南重镇因战时陪都而闻名于世。
蒋介石在重庆呆了八年，他席地而坐，在防空洞前视察、接见外交使臣的影像都一一留存，此地之于蒋介石，乃其真正成为中国抗战领袖的开始。