起于溪口，终于台北。
蒋介石的人生地图曲折而不平，追溯这位盐商之子的变迁之路，当能窥见昔日中国在艰难困顿中的真实历史。蒋介石与他同时代的所有人一样，怀揣着梦想上路，事实上却不知道路在何方，从溪口到宁波，再从宁波到保定，从中国到日本，再从日本到中国，从广州到南京，再从南京到重庆，复又从重庆回南京，及至穷途末路，命悬孤岛。蒋氏一生，足迹所至，无不刻下现代中国艰难转身的每一瞬间。
在蒋介石的人生地理图上，呈现的是两头长、中间短的人生弧线，依时间长短，大致如下，最长台北（26年），次之奉化溪口(18年)，依次为南京（13年）重庆（8年）、上海（5年）、广州（4年，集中居住为1924至1926）、日本（3年）。蒋氏一生，足迹遍步全国，其中停留三年以上的地方，都在蒋介石的人生中至关重要。
显然，还有两个地方对蒋意义重大，一为西安，一为延安。前者蒋不过停留数日，即遇“西安事变”；后者蒋则在1947年胡宗南攻占延安时做过一日游，走马观花的他要在赴台后才知道自己没有认真学习延安的致命性。
溪口
1887年10月31日，蒋介石出生。18岁之前，他足迹从未踏出过奉化县城，蒋的青少年时期是在溪口度过的。在蒋成长的过程中，有两件事对他影响至大，其一是1895年蒋父去世，幼小失怙，抚育之任落在蒋母身上。其二则是1901年15岁的时候与毛福梅结婚，这是一桩不幸的旧式婚姻，蒋介石日后为此烦恼不已。
1905年，蒋介石19岁，他奔赴宁波求学于顾清廉，所研究的仍是先秦诸子，性理学说。照此泰势，蒋未来可能会成为一读书人。但顾清廉并非死教书之人，他在课堂上时常会率性发挥，纵论时局，据蒋回忆他在这里第一次听到了孙中山在海外革命的故事。蒋遂有学武之志。此后三年，蒋之唯一要务是报考出国留学生。
日本
日本从此成为蒋介氏一生中最重要的地方之一。1908年，22岁的蒋介石入读日本振武学校，并与陈其美、黄郛结为兄弟，陈其美并引导他加入了同盟会。三年留日的军校生活奠定了蒋日后的军事基础，日式教育影响他终生，日本强盛亦刺激年少的蒋介氏成为更激烈的民族主义者。蒋后来在《军声》杂志上已预料中日必有一战，但目见日本之军力强盛，蒋一直希冀能消弥战端，并以韬光养晦15年为期。后中日开战即在，蒋仍以《敌乎？友乎！》一文试探日方，不愿与日为敌。抗战八年后，蒋以胜者姿态接受日方投降，却因欲借日反共而赦免诸多战犯，并承诺不追究日本战争赔款，终为后人所诟病不已。
上海
上海可以说是蒋的发家之地。1911年，25岁的蒋介石一腔热血的投身革命，被陈其美任命为攻占杭州的先锋队指挥官，蒋身先士卒，光复杭州。随后就任沪军第五团团长。此役为蒋日后崛起之重要资历。1914年到1918年，蒋长期留沪，他与孙中山的关系在此际突飞猛进，被孙委以军事重任，谋划反袁。蒋介石在此试水民国史上最早之期货业，收获颇丰，其接交之江浙巨贾张静江、戴季陶等人日后成为他的经济支柱。革命失意之际，蒋却情场得意，先纳姚冶诚为妾，后猛追陈洁如。期间留连洋场，出入风月之地，其日记多有记载。
出入三教九流之间的蒋日后曾多次痛悔早年这段浪荡生涯，但上海之于他却无异于开辟了新的天地，他由此而奠定了自己日后的政治基业。1927年，蒋重返上海，正是青帮之老大黄金荣，并动用杜月笙等青红帮势力，血洗上海，之后蒋悍然宣布清党，国共第一次合作正式破裂。审时度势，蒋于此时迎娶宋美龄，尽弃前妻。时人谓之“中美合作”。 也正因此，蒋之继承孙中山之位的领袖之路显得更加师出有名。