在女性观察者的眼里，蒋介石显示出了其男性雄美的一面。当时在上海的斯诺夫人，后来评述称：“在某种意义上说，宋美龄是中国旧传统的一个人质，是家族利益与政治利益之间维持信义的一项保证。但蒋中正是一个神气十足、仪表堂堂的军官，他个性强悍，雄心勃勃，他们两人没有理由不能成为一对恩爱的夫妻。”
但另有观察者挖掘出了出了这张照片背后的政治含义，《上海时报》点评道：“这是中国人一个显赫的结婚典礼。这场婚姻使得南京军队过去最强有力的领导人和新娘的哥哥———宋子文的家庭以及国民党创始人———已故孙中山博士的家庭联结成一体。”
随着蒋介石地位的上升，其标准像越来越多的出现在公众场合。1930年代，他的肖像逐渐移到了孙中山身边，商店、住家和公共礼堂，到处都是他的相片。
肖像上的“领袖”
1926年，蒋介石在黄埔军校蒸蒸日上之际，他将自己的英文秘书陈立夫派去负责人事，后者不负使命，将国民党内浙江社、西山会议派、孙文主义学会、ＡＢ团，及执杖派逐渐整合，并在1927年6月正式成立CC派，其后陈果夫加入，陈氏兄弟把持国民党组织部数十年。民国史研究者称此为“蒋家天下陈家党”。
陈立夫的一大创举，就是在CC派的加入仪式上面对蒋介石的肖像宣誓。其理论主张则宣扬“一个主义、一个党、一个领袖”，“一党专政、领袖独裁”，“党外无党、党内无派”，这一做法显然得到了蒋的首肯，蒋介石之标准像从1930年开始遍布党内。此时的标准照，多用蒋介石手持军刀之照片。
蒋介石实施“围剿”红军时，又将此种方式运用到军队训练上。在蒋介石亲自组织的庐山训练团、峨眉训练团中，每期学员都要举行开班仪式，仪式在蒋介石标准像前举行，桌上放一本《三民主义》、一枝手枪，誓词是先印好了的，宣誓前，在誓词上签名盖章，宣誓后缴出存档。庐山军官训练团共训练25041人，毕业时除了发给文凭，特别赠予蒋介石照片一张和刻有“成功成仁，蒋中正赠”字样的“军人魂”短剑一把。蒋介石标准像就此遍布军中。为了表示对蒋的尊重，陈诚更有一独到“发明”，凡提到“蒋委员长”，或面对蒋介石肖像，都要肃然起敬，并行军礼。此一幕在1949年后拍摄的电影中屡屡出现。
此一系列标准像，蒋介石均以军装现身，显示其威武姿态，领袖风度。
1936年，西安事变发生后，北平、南京等均有扛蒋介石巨幅画像游行之事。抗战统一战线达成，蒋介石之声望日隆，逐渐为其治下之报纸、民众呼为领袖。非蒋嫡系的抗战名将宋哲元在其进行操练的操场中挂像照片为报刊刊登，其中间是孔子，右边是孙中山，左边是蒋介石。中共采取联蒋抗日的方针后，也策略性地改变了以往做法。斯诺在1937年注意到：党和红军的全国代表大会五月和六月分别召开了。会上作出了决定，要采取实现同国民党合作的新政策。在这些大会上，列宁、马克思、斯大林、毛泽东、朱德和共产党其他领导人的画像同蒋介石和孙中山的画像挂在一起。
1943年开罗会议中，蒋的巨幅肖像首次出现在国际舞台上，与丘吉尔、罗斯福的画像并排出现在人群中，到延安采访的“中外记者西北参观团”也在延安看到了这三个人的领袖像，再加上苏联的斯大林，构成四大领袖像。英国作家罗怕特·佩恩后来访问延安时，亦看到挂有孙逸仙、蒋介石、杜鲁门、斯大林和艾德札肖的肖像。