蒋介石从小就表现出自己的终身性格——“屡陷逆境”，但总能设法从逆境中脱身。
蒋介石成功的秘密是什么——，蒋介石的恩师长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘密。
蒋介石的父亲出身于世代农家，母亲是个虔诚的佛教妇女，但是，这个世代务农的家族到了蒋介石的父亲蒋肃庵这一代便开始改换职业了——他成了贩盐商人。
在后来的岁月里，蒋介石渐渐认为他是周朝一个大夫的后代，并为证实这一点而费尽周折。
溪口的村民们常常找蒋肃庵商量事情，因为他见多识广，被认为有头脑。蒋介石的母亲是蒋肃庵的第三任妻子，但她对蒋的前妻留下的孩子似乎都能一视同仁，给以慈母般的关怀。
她嫁到蒋家两年后，蒋介石出世了。据说他生性活泼顽皮，但体弱多病，从小就表现出自己的终身性格——屡陷逆境，但总能设法从逆境中脱身。
据说他三岁月才有一次将一双筷子插入自己的喉咙，看能杵多深，他发现杵进去不难，可要拔出来就不那么容易了。“弄坏嗓子了吧？”爷爷知道后焦急而又心痛地问他。“没事，我不还可以好好说话吗，我没哑。”他从床上一蹦而起冲爷爷大声叫道。
两年后的1892年冬天，幼小的蒋介石跳进一口大水缸，这水缸有成人那么高，中国人通常将它放在屋檐下用来装水。缸里的冰块引起了他的好奇，从那东西里他看见了自己的影像，便跳了进去。这一次兄长们都不在旁边，结果他浑身上下湿了个透，结成了冰，还吞了一肚子冰水，费了九牛二虎之力才爬出来。
他家屋前有一条湍急的山溪流过，他常常跳入溪水中洗澡，有时乐而忘返（“溪口”——他出生的地方——意思就是“小溪的出口”。这里又叫“武岭”，另外它还有一个诗一般的名字叫“锦溪”）。中国传统的教育制度历来忽视体育，但对蒋介石来说，由于经常在乡问的小溪中游泳和外出爬山，使他从小就很快摆脱了孱弱多病的体质而变得体魄健壮了，并在他那漫长的一生中一直保持到晚年。
他最喜欢的娱乐是玩打仗的游戏，和戴高乐将军小时候一样，“总司令”一律由他自己担任。据说他经常站在一块高地上，向小伙伴们训活或给他们说古道今，这样他很早就养成了在大庭广众之下演讲的习惯。后来他时常发表些没完没了的演说正是得力于这种早熟的演讲基础。
那时候，溪口人谈论的问题大多集中于中国的动乱，蒋介石七岁那年，中国被日本打败。1895年的《马关条约》使中国被迫割让了台湾和澎湖列岛。
蒋介石常常可以听到周围的人谈论由清王朝带来的这一新的奇耻大辱（这与后来成为将军的佛朗哥一样，佛朗哥小时候也经常听到街头巷尾、家家户户都在谈论西班牙在与美利坚的战斗中被打得一败涂地的耻辱）。这种谈论本身可能并不会缔造出民族领袖来，但它确实可以影响一个人的意志。
就连清朝统治者此时也意识到了变革的必要。倒霉的光绪帝在激进的改良派康有为的引导下发动了“百日维新”（1898年6月—9月），这使他得罪了官僚集团和令人畏惧的西太后，还没等他把事情办完，西太后就把他监禁起来了。
中日甲午战争之后，开明的两江总督张之洞写了一本具有爆炸性的小册子《劝学篇》，该书出人意料地销售了一百万册，其主旨是要求人们勿忘中国所遭受的如土耳其一样的耻辱，勿忘要和日本一样革新。位于东亚的中国当时的确和位于欧洲东端的土耳其一样——是个病夫。
在溪口，识字的人不仅自己看《劝学篇》，而且还将它读给不识字的人听。眼看列强的劫掠接踵而至，义和团运动成了中国人对所面临的局势的绝望的回答。
所有这些对蒋介石来说并无多大意义，他只不过在以后的岁月里可能会有意无意地回忆起这些往事罢了。由于他调皮捣蛋，经常惹事生非，他母亲很是担惊受怕，觉得他应该接触一下外面的规矩了。
在取得丈夫和公公同意后，她为年仅四岁的蒋介石请了一个塾师。关于他的学习才能说法不一，但由于他经常逃学去玩打仗的游戏，他的进步似乎很慢。好在当时正常情况下，四岁还不是勤学用功的年龄。既便这佯，他还是在不到九岁时就读完了法定的孔夫子的四部经典著作：夫子自己的《大学》、《中庸》、《论语》和他的信徒孟子的《孟子》，这四部书要求中国所有有志青年都得在不大理解字里行间的意思时就能句读背诵。
九至十六岁期间，蒋介石还学习了“五经”：《诗》、《书》、《易》、《礼》、《春秋》。
1895年，蒋介石八岁那年，父亲去世了，他就由母亲和祖父抚养。后来蒋介石对他们二人倍加颂扬。由于他难得给世人留下传记资料，有必要摘引他在一篇讲话中关于他母亲的一段话，这篇讲话是他在1936年10月30日，他“五十”岁生日（按中国人的算法，出生的那一年就已经一岁了）时向全国人发表的。他说：
“……对先母的记