忆是不可磨灭的，她含辛茹苦地教育和哺养着我这遗孤。如今，她的陵墓上已草木丛生，我不能不痛感仍一事无成，我辜负了她老人家寄予我的希望。”
据他透露，在那段日子里，他家境艰难，母亲用铁一般的严规戒律管束他。她只要觉得他没有达到自己要求的严格标准，就会毫不犹豫地打他。她相信仆人的活儿对锻炼他的性格有好处，所以就要他每天干洗碟子、拖地板之类的活儿。
蒋介石曾感慨他说，要知道那时的清政权正处于最腐败的状况。腐朽的贪官污吏和堕落的显贵对欺压鱼肉百姓已习以为常。我家既无靠山又无权势、很快就成了他们欺凌的目标。苛捐杂税和不正当的劳役时不时地落在我们头上。有一次，他们在村公所前大庭广众之下欺负我们，我深感遗憾和痛心的是在场的亲友们一个个都见之而无动于衷。那时我家境悲惨，的确无以形容。我们家之所以能够免于倾家荡产，全亏了我母亲和她那善良而又坚韧不拔的品格。
有一本蒋介石的传记对蒋介石的这段辛酸的回忆讲得比较清楚：溪口的一个村民由于付不起粮祖而出逃了，由于蒋家家主去肚，当地的官吏就将年幼的蒋介石抓起来，一直拖到村公所前，并威胁说要是他付不清那出逃的村民所欠的租子，就将他送进大牢，欠祖最终可能由他家付了，因他后来很快就被放了出来。但这次借“皇上”的名义而使蒋母和她儿子蒙受的不白之冤和耻辱，对他俩都是一次沉重的打击。
后来，蒋介石经常将这件事称为“点燃我革命之火的第一颗火花”。
1901年，蒋介石年方十四，他的长辈就作主为他操办了婚事，让他和一位比他大三岁的姑娘——毛福梅结婚。要是蒋介石继承了他父亲贩盐的生意活，这桩婚姻本可以是圆满的，但没过几年，他在东京寻花问柳的风言风语就在他的家乡传开了。
蒋介石十七岁那年曾就学于一位叫顾清廉的人，此人在奉化镇办了一家名字很古怪的文学馆，馆内收藏了许多经史子集。其中有一部书可能要比别的任何一部都要重要得多，这就是中国最早也是最著名的军事著作——《孙子兵法》（后来的事实表明，他对这本书的要旨远不如他的对手毛泽东掌握得透实）。馆内还有镇压太平天国运动的总督曾国藩的著作，有蒋介石深为敬仰的中国历史上的一位著名学者王阳明的书，王阳明是明朝一位学者兼政治家。后来蒋介石流落到台湾，还将一座草山重新命名为阳明山，以示缅怀。
蒋介石从顾清廉的教育中获益匪浅，他被引向了更为正统的儒家学派——以宋朝朱熹为首的儒家学派。该派的信条是“存天理，遏人欲”，主张修身养德，自我约束。后来，蒋介石之所以经常到庐山去举行会议和开办训练班，是因为那儿正是当年朱熹经常讲学的地方。
对青年蒋介石更具有关键意义的是，他的老师将自己所知道的有关孙逸仙和即将爆发的革命的情况都告诉了他。
私塾学堂满师后，蒋介石又去了这个镇上的一所学校——
龙津中学堂，不过他在那里只呆了三个月就突然决定去东京学习军事。
蒋介石的传记中都记有他在这段时间的一个怪癖：他每天都起得很早，起床后就在卧室前的阳台上，笔笔直直地一站就是半个小时，双唇紧闭，双臂紧抱胸前。
传记作者们都想推测这时他的大脑在想什么。从他不久后的行动来看，当时的他正由于满怀着一种新的向往而心潮澎湃。
他投笔从戎是因为他觉得需要拿出实际行动，需要去冒险，需要去争取为国效力的机会。他选择东京作为开始学习的地方，是因为日本的首都是当时世界所公认的军事艺术中心。
更为吸引人的是在东京他最有可能去结识流落东洋的中国革命者。
1905年，蒋介石拿定主意东渡求学。这一年，日本仍在和沙俄争得不可开交，他的亲朋好友们都费尽心机劝他放弃这个傻念头。可他是个既已拿定主意就不轻易改变的人。他一声不响，不与他们争辩，而是操起一把剪刀“咔嚓”一下剪掉自己脑后的辫子，他认为这会让那些成天围着他团团转而纠缠不休的人大吃一惊。正如他猜想的那样，他这一招还真灵了。
在当时，任何青年只要剪了辫子，就会被别人拒之门外。
他只有远走他乡，离自己的故乡越远越好。他母亲对孩子从不娇生惯养，自己也想得开，便筹措了一笔钱给他做旅费。
1905年5月，蒋介石乘船东渡日本，可是这首次东渡却有点虎头蛇尾。帝国军官学校没有革命者的落脚之地，拒绝接纳他们。这些学校和中国的军机处有个协议：中国来的学生只有属于由清政府推荐的才准予注册入学。尽管如此，对蒋介石来说这次东渡并没有白费，因为正是在那个时候他在东京结识了后来成为他革命的良师益友的陈其美——人们通常把他看作孙逸仙的最有才华的早期追随者。蒋介石眼看着不久将不得不回国，他就去学日语。
但他母亲觉得既然他在东京求学未能如愿，他就不应该还呆在那里，于是她假称家中有件不