1932年任北平大学校长。旋因反动政府开除学生事,先生愤然辞去校长职务,当局未披露,先生即行离校。年底卜居上海环龙路,任中法文化交换出版委员会主任,兼孔德图书馆馆长。
1933年先生工作之余,不断研习书法,数月成二,三百幅,选出一百幅,正草隶篆四体皆备,举办第一次个人书法展览。后中法交流出版委员会迁到大西路美丽园。
1937年郭沫若从日本秘密潜回上海,与先生往来甚密。先生以所著《秋明集》二册奉赠。吴湖帆,陈定山为先生所书卷子题句,先生写绝四首报之,题为《湖帆蝶野各为拙书卷子题句,辄以小诗报之》,这是先生最初的论书法诗。
1938年汪亚尘招宴,先生与徐悲鸿皆至。饭后,悲鸿画竹赠先生。先生题《蒋谷孙所藏怀仁圣教序》,及《与谷孙论帖书》。
1939年吴梅卒,先生以诗挽之。钱玄同卒于北京,先生亦有诗挽之。下半年,日冠侵沪,先生西去重庆,中法文化交换出版委员会及孔德图书馆亦抗战而结束。是年作论书诗《题群玉堂米帖》,《与豫卿夜话因赠》,《柬植之》等篇。
1940年居成都,重庆。重庆住在上清寺考试院陶园之鉴斋,先生有六言诗咏鉴斋。题沈祖叶《涉江词》乙稿。是年作论书法诗《观履川家二音子作大字因赠》,《劝履川学书》,《学书一首叠竟字韵》。
1941年先生所作诗,为同时诗人所称道,以秀逸闻名诗坛,尝谓无字不可入诗。是年,先先生得谢稚柳自敦煌千佛洞来书,言壁间书画之胜,先生因取其语赋寄稚柳并简张大千。
1942年先生在重庆曾家岩借地营屋以卜居,室名为"石田小筑"。先生卧病住院,作《病室中吟》,先生将1940年所作词成一卷,名为《念远词》。也写了一些曲子,未结集。观谢稚柳画展,作诗相赠。
1943年撰《执笔五字法》,分清了五字执笔法与四字拔镫法的混淆,当时他对书法的体会与认识,已可于此文中见之。这是先生第一篇论书著作。
1944年《世界美术大辞典》主笔荷兰高罗佩,称先生为民间第一大书家,并撰对联一副求教于先生。是年,先生为许寿裳书鲁迅诗。
1945年先生关于词的问题,给马一浮写信,发表见解,并酬词四首;又资助马一浮《复性书院丛书》。作论书诗《题伯鹰书评五绝句》。题跋有《题张镜轩所改熹平石经春秋残石拓本》,《题庞镜塘藏汉刘熊碑》,《跋枯树赋》。
1946年抗日胜利,先生东归,辞去星空委员。住上海虹口区海伦路。10月以后所作诗为《归来集》。三年间,先生以鬻书自给。作《跋王石谷仿巨然山水》。
1947年先生题跋有《跋褚登善阴符经真迹大字本》,《山谷草书太白忆是游诗卷跋》,《跋塘雅集右军兴福寺碑》,《跋北魏崔敬邕志》。《题方节庵所藏写经三种残卷》。
1948年先生题跋有《杞湖阚东白草书寺书帖册子》,《再跋褚在字阴符经》,《跋南昌夏善昌州所得率更九成宫醴泉铭》。
1949年即聘请先生为上海市文物保管委员会员。嗣后,中央人民政府聘请先生为上海市人民政府委员。历届被选为市人民代表及市人民委员会委员,历届讪政治协商委员会委员。
1950年参加市第一次文代会。撰写《回忆五四》,是年何君携先生与陈独秀往返书诗稿见示,先生为之题记。
1951年先生撰《谈书法》一文,又《跋翁松禅临平原李玄靖碑》。先生将重庆及解放前所作诗词,选写一通,为《秋明室杂诗》及《秋明长短句》。
1952年先生题跋有《题徐平羽所藏明人手札》及《跋徐平羽藏郑板桥自叙册子》。
1953年题文怀沙离骚今译《减字木兰花》一首。
1954年先生再题沈祖叶《涉江词》诗五绝句。
1955年《书法漫谈》在5月8日至30日于《新民晚报》上连载。又在《光明日报》发表《怎样为拼音化准备条件》。
1956年上海中国画院成立,先生被聘为画师。在《文汇报》上，发表《关于文学遗产的继承问题》,及《关于"锦上添花"的意义》两文。新作《鲁迅生活中的一节》,刊《文艺月报》,题跋有《为叔藏通君笔拓跋》。
1957年《学术月刊》创刊,先生为编辑委员。在《学术月刊》上,先生发表《书法论》一文,系统地论述笔法,笔势和笔意。其阐述的透辟,远胜古人论书之作。
1958年观四川省革命残废军人教养院课馀演出队表演赋诗四首为赠。《学书丛话》刊载在《文汇报》上。同时撰写了《王羲之和王献之》,《谈谈魏晋以来的主要几个书家》,《书法的今天和明天》。先生应邀演讲《陶渊明及陶诗》。
1959年先生为僵政协委员。在会议期间,毛主席鼓励了先生。上海解放十周年,先生作《哨遍》一首为纪念。又作《回忆上海解放时情事三绝句》。国庆吉