1896年先生因背不过书，急至生病，在家疗养，于是连读《红楼梦》数遍，于李、杜、韩、白等唐人亦多所诵读。春秋佳日，别无朋好可与往还，时邀兄弟姊妹同作韵语，篇成呈请父亲为评甲乙。
1897年先生从父命书写三十柄带骨扇，又从父命把祖父在正教上所书赏桂花长篇古诗，以鱼油纸钩下来。
1902年居西安。先生与蔡师愚相识，师愚大事宣传包世学说。又遇父执仇涞之先生，爱其字流利，心摹手追。当时先生应人请索，即用这种字体。
1903年先生之父逝世。遂举家离山城，返居长安。
1905年赴日本留学。先生与其三弟兼士，自费往日本求学。抵日本时，同乡许炳方来迎。先生不仅擅长书法，亦以诗词著名。
1906年因家庭经济关系，无力供应先生继续求学，游日一年即返国。随回陕西居住。是年作诗，存稿二十首，词四首，见《秋明集》上下二册。
1907年移居吴兴、杭州。曾在杭州高等学校代课。先生陪母回吴兴。偶有所作，为同乡俞环澄所见，遂介绍於周汝藻，因被延聘杭州任教。
1908年在杭州两级师范学校任教。与苏曼殊《子毂》相识。曼殊赠画属题漫写二韵是年作诗存稿十二首,词十四首,见《秋明集》。
1909年在杭州第一中学任教。校长马裕藻《幼渔》。与先生三弟兼士,均为章太炎先生弟子。因兼士关系,认识鲁迅。又在周梦坡处与陈叔通(敬第)相识。苏曼殊善画,先生以诗题之。是年作诗存稿六首,见《秋明集》。
1910年12月,东坡生日,周梦坡燕集灵峰补梅庵,先生与戴子开(启文),褚伯约(成博),褚稚昭(成昌),沈衡山(钧儒)等十四人皆至。是年作诗存稿二十六首,词一首,见《秋明集》。
1911年先生能悬腕作字,笔画也能平正。先生为灵峰补梅庵定记,词精意雅,现能见到的早期文章此为鳘篇,有墨迹影印行世。是年作诗存稿七首,见《秋明集》。
1912年春节,杭州工业学校长许炳坤访见先生。并向北京大学代理校长何鹬时,预科学长胡仁源推荐先生到北大任教。是年作诗,存《破晓》一首,见《秋明集》。
1913年到北京大学中文系任教。寓南小街什方院36号,书斋悬颜平原《家庙碑》旧拓全幅。又把杜甫,李义山,杜牧等诸家诗集认真从事研究。
1915年2月14日,诣章太炎先生寓所,先后至章寓者有钱玄同,朱希祖,马裕藻,许寿裳,马叙伦,周树人等人。
1916年在北京医科专门学校课，医专校长汤尔和,与蔡元培为知交，先生得元魏新出土碑刻元显俊,元彦诸志,暇即临习。
1917年1月,蔡元培任北京大学校长,欲革新北大,先生积极参与。蔡元培到任之前访见先生,目的在于相识。
1918年《新青年》成立编委会,由六教授分期轮流担任编辑。先生与陈独秀,李大钊,钱玄同等人为编辑。
1919年积极投身"五四"运动,许多学生活动,曾得到先生支持。并时为北大的事,请蔡元培大力帮助。陈独秀辞去北大文科学长。先生在《新青年》发表的白话诗,《生机》,《赤裸裸》,《小妹》。
1920年在新青年发表白话诗《白杨树》,《秋》。先生的诗选入九首,为此书入选入选最多的一位。北大章程规定,教授任满七年,可以出国进修一年,先生在评议会上提出出国进修,评议会即予通过。
1921年去日本西京大学进修,与郭沫若相识。十月辑《曼殊上人诗稿》,由亚东图书馆写本印行。
1921年去日本西京大学进修,与郭沫若相识。十月辑《曼殊上人诗稿》,由亚东图书馆写本印行。
1922年兼任北京女子师范大学教授。
1924年女子师范大学校长许寿裳被迫辞职,荫杨榆继任。杨氏反对新文化,将学生自治会干事六人揭示开除,遂有拒杨风潮之爆发。先生积极支持学生之正义行动。
1925年1925年5月26日先生与马裕藻,周树人,李泰叶,钱玄同,沈兼土,周作人等教员联名在《京报》发表《关于北京女子师范大学风潮宣言》,公开支持女师大学生的正义斗争。
1926年刘半农校点唐韩握《香奁集》,先生为之序,论述韩冬郎诗的造诣,风格及得失,由北新书店出版。先生序文缩小手迹印行。
1927年手书《秋明小词》稿本二卷,请朱孝臧圈阅,朱疆村为写评语。
1929年任河北省教育厅厅长。所作诗词,辑为《秋明集》,上下二册,由北京书局出版。
1930年赠保权君东涧写校本义山诗集后记。先生开始致力行草,从米南宫而智永,虞世南,褚遂良,再上溯二王。以褚遂良能推陈出新,树立唐代新规范,曾遍临其传世诸碑。
1931年辞去河北省教育厅厅长职务,返回北京大学任教。