古，不复以文征仲（征明）、祝希哲（允明）置之眼角。”这段话中可以看出董其昌几乎学习研究了以前绝大部分名家，从钟王到颜、柳，从怀素到杨凝式、米芾，直至元代的赵孟頫。
董其昌没有留下一部书论专著，但他在实践和研究中得出的心得和主张，散见于其大量的题跋中，董其昌有句名言：“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意。”这是历史上书法理论家第一次用韵、法、意三个概念划定晋、唐、宋三代书法的审美取向。这些看法对人们理解和学习古典书法，起了很好的阐释和引导作用。董其昌一生勤于书画，又享高寿，所以传世作品很多，代表作有《白居易琵琶行》，《三世诰命》、《草书诗册》、《烟江叠嶂图跋》、《倪宽赞》、《前后赤壁赋册》等
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激起民变
万历十七年（1589年），三十四岁的董其昌终于考中进士，供职于翰林院，继续努力和探索自己的书画艺术。其时的董其昌还算是一个恭谦之人。例如，翰林院学士田一儁去世，因为一生清廉，身后萧条，他便自告奋勇，告假护柩南下数千里，送老师回福建大田县。
他一度担任皇长子朱常洛的讲官。但因为朝中复杂的人事关系，不久，便告病回到松江。而京官和书画家的双重身份，使他的社会地位迥异往昔，家乡的大财主、士大夫和地方官吏，便联袂登门拜访，不断前来巴结讨好。这时，董其昌的感觉就跟以前大大不同了。
其后，他相继担任过湖广提学副使、福建副使，一度还被任命为河南参政，从三品的官职。但他不以此为意，托辞不就，在家乡优游，整天沉浸在翰墨当中。许多附庸风雅的官僚豪绅和腰缠万贯的商人纷至沓来，请他写字、作画、鉴赏文物，润笔贽礼相当可观。社会地位的提高和财富的空前增加，使得董其昌完全蜕变了，从一个初不起眼的角色，迅速演变成名动江南的艺术家兼官僚大地主，到后来则成为拥有良田万顷、游船百艘、华屋数百间的松江地区势压一方的首富。
官帙的光芒和金钱的力量，会加速人的社会角色的转换，对意志力不强的人发出难以抵挡的诱惑，从而腐蚀、迷乱人的本性，使之异化、变质。
明末江南，大凡有着显宦头衔和赫赫声名的人，无一不是家财万贯者，而这些有钱人很少有不学坏的，在董其昌之前、之后，都有相当数量作恶乡里的恶霸。
董其昌，一个有功名且在书画艺术和文物鉴赏方面有相当造诣的文人，堕落成一个为非作歹乡里的恶霸，成为书画史上有名的恶棍，不能不让人倒吸一口凉气。
董其昌的贪婪也的确不比他的同乡前辈逊色。也许是年轻时家境不很富裕，董其昌一旦拥有了社会知名度，内心的渴求就变得急切，贪婪程度让人吃惊，对钱财的攫取到了无所不用其极的地步，“膏腴万顷，输税不过三分”。虽然董其昌当时的政治地位不及徐阶，但他是全国第一流的书画家，在士林中有很高的声望。这一点又为徐阶所不及。在贪鄙、横暴、无耻方面，董其昌比自己的前辈有过之而无不及。他本人骄奢淫逸，老而渔色，有多房妻妾，且招致方士，专请房中术，竟到了变态的地步。万历四十三年（1615年）秋天，实足年龄已六十高龄的董其昌竟然看中了诸生陆绍芳佃户的女儿、年轻美貌的绿英姑娘。更可恶的是，他的几个儿子都相当专横，尤以第二个儿子董祖常最为狠毒，带了人强抢绿英给老子做小妾，是董其昌强抢民女的主凶。而陆绍芳对董氏父子强抢民女的做法非常愤慨，在四乡八舍逢人便讲，张言批评。松江民众早已对董家的恶行有意见，事情发生后，当即有人编出故事来表达愤怒之情，题目叫《黑白传》，因为董其昌号思白，另一个主角人物是陆绍芳，源于陆本人面黑身长。故事的第一回标题是：“白公子夜打陆家庄，黑秀才大闹龙门里。”不久，说书艺人钱二到处说唱这个故事。董其昌知道后大为羞恼，以为这是一位叫范昶的人捣的鬼，便派人每天对范昶凌辱逼问。范昶不承认，还到城隍庙里向神灵起誓，为自己辩白，董家却依然不放过他，最后竟逼得他暴病而死。范母认为这是董家所逼，于是带着儿媳龚氏、孙媳董氏等女仆穿着孝服到董家门上哭闹，谁知董其昌父子指使家丁对她们大打出手，又将她们推到隔壁坐化庵中，关起门将几个妇女摁倒，剥掉裤子，用棍子捣戳**。范家儿子用一纸“剥褌捣阴”的讼状将董家告到官府。但是，官府受理了诉状，又碍于董其昌之名难于处理，一时拖延不决。
董其昌及其家人“封钉民房，捉锁男妇，无日无之”的令人发指的罪行，早已激起了民众特别是士林的愤怒：“敛怨军民，已非一日，欲食肉寝皮，亦非一人，至剥裩毒淫一事，上干天怒，恶极于无可加矣。”海刚峰曾经预言过的“民今后得反之也”，果然变成了轰动江南的事实。朝野为之震动。这是万历四十四年（1616年）春天的事情，一场群众自发的抄家运动。有人把这个过程记录了下来，是为《民抄董宦事实》。事件爆发前，有人贴出了词锋犀利、无比愤怒的檄文，张榜公告，读来令人血脉贲张：