，萧散而恬淡，不衫不履中尤见性情的流露，可谓极尽风流。
总之，从笔法与体势上来说，褚遂良是直接承继晋人风度的；或者说，他在同时代人之中，是最深刻地理解晋人韵致的书家，并将这种风韵也表现在自己的书作之中。他既是初唐楷书风格的创造者，同时也是晋人书风的继承者。在他之后，人们便走向了另一种书风，虽然魏晋人的风度仍然是人们所追慕的对象。
“广大教化主”
将褚遂良与同时代的楷书大师如欧阳询、虞世南相比，是否意味着从褚遂良开始，书法已经由古典主义向浪漫主义过渡，或者说，是由张怀瓘所说“妍美功用”而趋向以“风神骨气”为美的纯艺术转变呢？
张怀瓘评价褚遂良的书法说：“若瑶台青琐，窅映春林：美人婵娟，似不任乎罗绮，铅华绰约，欧虞谢之。”正表明了一种与以前的书法截然不同的审美倾向。
褚遂良书法的线条充满生命，书家的生命意识也融入结构之中。不管褚遂良是否刻意地在追求这一点，至少可以肯定的是，他注入作品之中的那种情调，又从作品之中飘逸出来，而让我们为之神往。
苏东坡在《题唐六家书后》一文中，曾将隋唐时期的六位书法大师逐一作了评价：
“永禅师书骨气深稳，体兼众妙，精能之至，反造疏淡。如观陶彭泽诗，初若散缓不收，反覆不已，乃识其奇趣。”“欧阳率更书妍紧拔群，尤工于小楷。高丽遣使购其书，高祖叹曰：‘彼观其书，以为魁梧奇伟人也。’此非真知书也。知书者，凡书像其为人，率更貌寒寝，敏悟绝人，今观其书，劲险刻厉，正称其貌耳。”“褚河南书清远萧散，微杂隶体。……”“张长史草书颓然天放，略有点画处而意态自足，号称神逸……。今长安犹有长史真书《郎官石柱记》，作字简远，如晋宋间人。”“颜鲁公书雄秀独出，一变古法。如杜子美诗，格力天纵，奄有汉、魏、晋、唐、宋以来风流，后之作者难复措手。”“柳少师书本出于颜，而能自出新意。一字百金，非虚语也。”
对褚遂良的书法只用了四个字“清远萧散”。这种清远萧散，正是东坡所追求的意境之美。
米芾在评书时，对欧阳询、颜真卿、柳公权分别作了评述：“欧阳道林之寺，寒俭无精神。”“欧阳如新疾病人，颜色憔悴，举动辛勤。”“真卿学褚遂良既成，自以挑踢名家，作用太多，无平淡天成之趣。大抵颜柳挑踢，为后世丑怪恶札之祖。从此古法荡无遗矣。”“颜行书可观，真便入俗。”“公权国清寺，大小不相称，费尽筋骨。”“欧怪褚妍不自持，犹能半蹈古人规。公权丑怪恶札祖，从兹古法荡无遗。”这些唐代书法大家没有一个不受到米芾的挑剔，唯独对褚遂良却是这样的赞美：“褚遂良如熟驭战马，举动从人，而别有一种骄色。”对褚遂良《兰亭序》的摹本更是推崇备至（见前），甚至可以说佩服得五体投地。米芾的儿子米友仁同样也是如此赞美：“褚书在唐贤诸名世士书中最为秀颖，得羲之法最多者。真字有隶法，自成一家，非诸人可以比肩。”熊秉明在《日记摘抄——关于罗丹》中引查德金（Zadkine）的话说：“……在雕刻里要把握的是‘精神结构’（structurespirituelle），这是唯一的原则，其余则任凭你们创造……”。褚遂良提供给后人的，正是这样一种“精神结构”，让学习他的人。从他那里拿走笔法、拿走笔意、拿走结构、拿走法度，然后从事自己的创造、改革、翻新……。薛稷学他，瘦硬通神，跻身于“唐四家”之列；薛耀学他，风骨棱棱，不仅作为一时的名手，而且开启了宋徽宗的瘦金体；颜真卿也学他，颜体楷书是建立在褚遂良的楷书的基础之上的。
刘熙载在《书概》中对褚遂良有这样的评价：“褚河南书为唐之广大教化主，颜平原得其筋，徐季海之流得其肉。”“广大教化主”五字，足以形容褚遂良在中国书法史上的独特地位。
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主要代表作
倪宽赞：
《倪宽赞》墨迹，传为褚遂良书(亦有人认为是欧阳询书)，真伪尚无定论。然此书颇得褚书三昧。楷书50行，共340字。宋赵孟坚评论此帖说：“容夷婉畅是河南晚年书。”明杨士奇评云：“评者认为字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方。”而詹景凤则谓：“燥而不润，觅贬天趣。”此帖原迹现在台湾。
雁塔圣教序：
亦称《慈恩寺圣教序》。凡二石，均在陕西西安慈恩寺大雁塔下。前石为序，全称《大唐三藏圣教序》，唐太宗李世民撰文，褚遂良书，18行，行42字。后石为记，全称《大唐皇帝述三藏圣教记》，唐高宗李治撰文，褚遂良书，20行，行40字，文右行。
在运笔上则采用方圆兼施，逆起逆止；横画竖入，竖画横起，首尾之间皆有起伏顿挫，提按使转以及回锋出锋也都有了一定的规矩。唐张怀瑾评此书云：“美女婵娟似不轻于罗绮，铅华绰约甚有余态。”秦文锦亦评曰：“褚登善书，貌如罗琦婵娟，神态铜柯铁干。此碑尤婉媚遒逸