李世民对王羲之的书法这样赞美道：“所以详察古今，研精篆素，尽善尽美，其必王逸少乎？观其点曳之工，裁成之妙，烟霏露结，状若断而还连；凤翥龙蟠，势如斜而反直。玩之不觉为倦，览之莫识其端。心慕手追，此人而已。其余区区之类，何足论哉！”作为《晋书》主编之一的褚遂良，对这一传赞肯定是有刻骨铭心的印象的。尤其是后面的几句“状若断而还连”云云，不就是晚年褚遂良的书法风格中最大的特色么？对李世民怀有深厚感情的褚遂良，毕生都在追求着与实践着这一点。
褚遂良在书法上，不可避免地卷入了对王羲之书风崇拜的漩涡，＃持续地沉湎于其中，专心致志地遵守着王羲之的规范。据《唐会要》卷三十五记载，在贞观六年（632）正月初八，太宗下令整理内府所藏的钟繇、王羲之等人真迹，计一千五百一十卷。褚遂良参与了这次整理活动，众多的王羲之的真迹，使他大开眼界。也正因为如此，他又开拓了书法的视野：他在中国书法的体格与形态中，找到了一种贵族的或属于知识分子的艺术品味。这品味是华美的，而不是朴素的；是如精金美玉的，而不是浑金璞玉的。
更有进者，人们还将王羲之的《长风帖》也归于褚遂良的名下（载于台湾《故宫历代法书全集》第一册）。虽然作为临书，难以表现自己的意志、性情，难以摆脱被临作品的规范，但是褚遂良控制笔墨点线的能力却在这里展露无遗。李嗣真在《书后品》之中评论说：“褚氏临写右军，亦为高足，丰艳雕刻，盛为当今所尚，但恨乏自然，功勤精悉耳。”在肯定的同时，又批评此帖的连带间显得有些做作，不够自然。但是，当法度的束缚稍稍松懈一些时，禇遂良自己的趣味就会涌出来，其意态超过了法度，这种精彩的东西尽管一纵即逝，只是那么连续的两三个字，带着一种温柔洒脱之中增进的沉思的、成熟的精神，而留下充满着精妙的健康气息的温婉和洒脱之中的超越心境，呈现崭新的面目。这也是褚遂良临习王羲之书法的与众不同之处。
优美的褚遂良风格
晚年的褚遂良，在书法上达到了一个至为高超的美的境界，做出了巨大的贡献。如果把欧阳询、虞世南的楷书作品和禇遂良的作品放在一起，我们会明显地看到一种风格上的转变。显然是对笔法的追求，造成了这种转变。如果说，书法中楷书之有笔意的表现，当以褚遂良为最高。如果说，北碑体现了一种骨气之美，欧阳询体现了一种来自于严谨法度的理性美，虞世南体现了一种温文尔雅的内敛之美的话，那么，禇遂良却是表现了一种来自于笔意的华美。在欧阳询或虞世南那里，线条与笔法是为塑造字型而服务的。而褚遂良则不然，他是一位具有唯美气息的大师，他刻意地处理每一笔画，每一根线条，每一个点与每一个转折……，而结果则是，这种刻意却超出了字形以外，而看来好像具有一种脱离了形体的独立意义，使点线变为一种抽象的美。
可见由欧阳询等人建立起来的严谨的楷书结构，在禇遂良的笔下，已经开始松动。这种松动并不是由于他功力不够，或者别的什么，而是他知道如何运用结构的疏密、用笔的疾缓来表现流动不居的情感。倘若我们将欧阳询推举为“结构大师”的话，褚遂良则是“线条大师”。他的线条充满生命，书家的生命意识也融入结构之中，而明显地体现了中国艺术美学中一个重要的审美范畴：飞动之美。
这种飞动之美来自于何处？显然，褚遂良比起欧阳询或虞世南都更富于艺术天赋，也就是说，在他的艺术化了的性格之中，更有一种智慧的流露。袁中道在《珂雪斋集》卷一《刘玄度集句诗序》中说：“凡慧则流，流极而趣生焉。天下之趣，未有不自慧生也，山之玲珑而多态，水之涟漪而多姿，花之生动而多致，此皆天地间一种慧黠之气所成，故倍为人所珍玩。”在褚遂良的书法中，的确可以见到这样一种由“慧黠”而带出的流动之美、舞蹈之美。他在用笔时就像舞蹈家灵敏比的脚尖，纵横自如、卷舒自如。在轻灵飞动的连续动作中，完成一个又一个美的造型。在褚遂良那细劲、遒婉的线条中，有一种神融笔畅似的适意，悠悠地流动于指腕之间，落实在点画之间，从而体现作者刚正、鲠直的性格和满腹经纶的学识修养。
蔡希综《法书论》对褚遂良的用笔作了如下的比喻：“仆尝闻褚河南用笔如印印泥，思其所以，久不悟。后因阅江岛平沙细地，令人欲书，复偶一利锋，便取书之，崄劲明丽，天然媚好，方悟前志，此盖草、正用笔，悉欲令笔锋透过纸背，用笔如画沙印泥，则成功极致，自然其迹，可得齐于古人。”这种明净媚好，然而却又沉着飞动，正是褚遂良用笔的最大特色。
宋人扬无咎跋云：“草书之法，千变万化，妙理无穷。今于褚中令楷书见之。或评之云：笔力雄赡，气势古淡，皆言中其一。”草书的笔势竟能于楷书中毕现无遗，这是何等神奇的手法！
如果细看，可以发现，他没有一笔是直的，而是曲的；没有一笔是像欧阳询或虞世南那样保持着每一笔画的平直与匀净，而是偃仰起伏，轻重缓急，极尽变化之能事。从笔法上来看