他母亲用土布做的衣服。后来在他成名以后，非常珍惜这段历史，不仅一领到工资就立刻归还长冈社的借款，而且还向长冈社高额捐款，一直到其战死为止。除此之外，在1935年长冈社发生经济困难时，他还利用闲暇多次返回故乡长冈，为长冈社募捐。先是找了当时在长冈最有名的日本互尊社的野本互尊，恳请其援助长冈社，野本为其精诚所动，答应捐助5000日元。接着他又找了北越造纸公司经理田村文吉，田村也答应尽力帮助。之后，各种团体纷纷响应他的倡议，慷慨解囊，使长冈社有了较雄厚的物质基础。高野五十六此举从物质和精神两方面给了长冈社以很大的帮助，使更多的青年学生得以利用长冈社提供的贷款获得上学的机会。
高野五十六上中学以后有两件事对他影响很大。其一是他的侄子高野力的死。高野力是五十六大哥的长子，比五十六大10岁，因为是高野家的长孙，所以长期生活在高野家，从小给五十六以很大的影响。高野力与五十六的五哥季八学习成绩都非常出色，在阪上小学学习期间，曾多次获奖。1893年8月，为了给他创造更好的学习条件，高野贞吉将他送往东京求学。刻苦的学习损害了他的健康，1897年6月高野力因病返回长冈治疗，但为时已晚，于9月死去。力之死给身体也不算太好的五十六以很大的精神刺激，使他认识到如果没有一个好的身体，无论学习多么好都是没有用的。后来他在写给季八的信中说，身体的强健实在是成功之本，如没有强健的体魄，即使能够取得优异的成绩，要想将来出人头地也是不可能的，那只会重蹈洲峰居士（高野力的号）的覆辙。
其二是长冈中学学生组织和同会给了五十六一种十分重要的影响。和同会是1875年由当时的学生井上园了发起成立的，其宗旨是加强学生之间的感情交流和道德修养，取孔子论语中的“和而同”一语，命名为和同会。井上园了后来成为日本有名的哲学家，并曾担任东洋大学校长。和同会倡导的精神具有很浓厚的封建色彩，其中心思想是发扬长冈藩传统和武士道精神。和同会内部有严格的纪律，在全校学生中强调团结，主张刚毅朴素，反对华而不实。对那些追求浮华轻浪的人，经过劝告不听之后，可在学生中加以制裁。和同会倡导的务实进取的精神，对五十六以后的发展起了很大的作用。高野五十六本来就沉默寡言，和同会使他在这方面更加成熟。日后他常对人说：“真正培育我的乃是和同会的伟大精神。”1941年10月他得知长冈中学解散和同会另组长冈中学学生队的消息后，大为叹息：“没有和同会就等于没有长冈中学”，由此可知和同会对高野五十六有多大的影响。1906年和同会发生变故，当时提倡教育第一主义的长冈中学校长坂牧，因训斥宝田石油公司头头们的不良子弟，受到以宝田石油公司为后台的金权财阀的大肆攻击，并采取了从长冈交际场所驱赶坂牧校长的手段。但坂牧先生是著名文学家夏日漱石的好友，又是释宗演禅师的高足，对此根本不屑一顾。恼羞成怒的财阀进而唆使那些不良学生排斥坂牧校长。当时长冈中学高年级的学生以“坂牧校长乃我等之校长，亦即和同会之会长”的理由，根据和同会的纪律对挑起事端的不良学生进行了严厉的惩罚。同时早已毕业的学生也纷纷给予支持和施加压力，坚决捍卫和同会的精神。当时在吴军港“须磨”舰的高野五十六中尉，也写信给坂牧校长，要求“健儿手持斩妖之剑，清除损及我校史之大污点”。
总之，进入长冈中学的高野五十六，由于受到更加浓烈的武士道精神教育，已大大改变了只知道读书用功的“书虫”形象，开始更多地关心外界事物，爱好也更加广泛。加强锻炼身体与读书相比较，高野五十六更重视前者。每天早晨他都跑步到学校，利用学校的单杠、木马等体操用具进行锻炼。结果，体育成绩上去了，文化成绩下降了。在各项体育活动中，他的体操、棒球、剑术在长冈中学都是很有名的，而文化成绩则从过去的第一名下降到十几名。尽管有人说他是7岁的秀才，到了15岁就成了蠢才，但他从不为自己辩解。沉默而显得有些木讷的五十六，在军国主义思想的熏陶下，已经暗中选择了自己的目标，即当一名拓展日本帝国疆土的海军军官。
就在高野五十六上中学期间，日本与俄国围绕侵略中国和朝鲜的矛盾日益尖锐。中日甲午战争后，由于俄国带头实行三国干涉①，迫使日本把从中国割占的辽东半岛又还回中国。这使日本非常恼火，立意卷土重来，伺机以武力夺回已到口而又失去的赃物。三国干涉后不久，日本明治天皇就明确地宣称：“为期不远，一定会从朝鲜或其他地方有再战的时机到来：”日本政府仿效中国古代越王勾践的故事，提出“卧薪尝胆”的口号，要国民勒紧腰带节衣缩食，为10年后再战作准备。这样，在高野五十六上中学期间，整个日本国内到处都充斥着加强军备，准备再战的空气，军国主义思潮大泛滥。军人尤其受到青年学生的崇拜。这是高野五十六之所以选择军人道路的国内大背景。1900年秋，在毕业的前一年，他主动写信给在江田岛海军学校上学的长冈中学毕业生加藤哲平，