香港与檀香山之间
1883年11月，孙中山进入香港基督教圣公会的拔萃书院（DiocesanHome）读书，继续研读英文。课余时，他跟随道济会堂长区凤墀补习国文。区凤墀能文善辩，曾在德国柏林大学教授汉语。
区凤墀还给孙中山介绍了一位美国牧师喜嘉理（RevHagar），当年年底，孙中山和上海转来香港的好友陆皓东在这位牧师主持下，在香港必列者士街纲纪慎会堂正式接受洗礼，入教时孙中山在受洗登记册上署名为“孙日新”，来自《大学》：“苟日新，日日新，又日新”。而区凤墀则为孙中山取了“逸仙”这个号，寓意“自由神”，在孙中山伦敦蒙难后，“孙逸仙”这个名字传遍了世界。
1884年4月，孙中山以“孙帝象”之名转学香港中央书院（TheCentralSchool）就读。中央书院建于1862年，是香港第一所由英国当局所办的官立中学，也是一所新式英语学校，校长、教员均来自英国著名大学，思想开放。孙中山在学校认真学习各类课程和攻读中外文书籍，也加深了对西方科学、社会以及政治制度的认识，尤其是对英国国会的发展、王权与人民的斗争的经过，西方共和国的组织、法国大革命的故事以及19世纪欧洲的革命等都有深刻了解。勤学好问的孙中山被同学取了个“通天晓”的绰号。
一个月后的1884年5月26日（农历四月十三日），18岁的孙中山回翠亨村与同县另一个村卢耀显之女卢慕贞结婚。卢耀显少年读书，壮年后经商为业。卢慕贞生于1867年7月30日，比孙中山小一岁，卒于1952年9月7日，享年86岁。
这场婚礼让孙中山在家里住了三个月，之后又回香港读书。
此时，得到家书的孙眉，得知弟弟在家乡“亵渎神灵”以及在香港接受洗礼的情况，非常生气。孙眉给家里去了封信，佯称在檀香山的生意亏损，如今要扩充经营，要弟弟赴檀协助。11月，孙中山奉长兄之命，第二次赴檀香山。
在孙中山第一次回家乡时，孙眉特地将在檀香山财产的一部分给了弟弟，以此增添家族声望。兄弟两人这一次在茂宜岛的姑哈禄埠牧场见面后，深感“痛心疾首”的哥哥孙眉批评弟弟“任性妄为，贻家庭羞”。
1885年前后，也是孙眉去檀香山的第六年，他到达了创业的顶峰，不仅拥有1000多亩的牧场，还有数千头马、猪、牛，上万只鸡，全由雇工照顾。
像绝大多数中国传统家庭一样，孙中山的父母以及长兄孙眉都希望孙中山这位孙家的二儿子，走一条循规蹈矩，在大众看来“安分守己”的路。孙眉比弟弟大12岁，又很早就出洋闯荡，因此在“管教”弟弟的问题上，他感觉自己应该有更多的责任。深觉弟弟玷污孙家名誉的孙眉，要索回之前赠予的财产以示惩罚。出乎大哥意料之外，孙中山毫不迟疑地将那份财产归还给孙眉，并随同大哥到律师办事处办妥了退还手续，“财产不足以动我心”。
兄弟俩的矛盾一度继续激化。孙眉罚弟弟去锯木，还把他打了一顿；而少年气盛的孙中山也不示弱，跑到孙眉的书房里，把挂在墙上的关帝神像取下扔进厕所。虽然被哥哥留在店里帮做生意，但孙中山在侨民中继续谈论改变中国政治的话题，而学做生意也非他的本意，店里伙计也因孙中山被孙眉责打而看不起他。孙中山无法忍受这一切，几个月后，孙中山提出回香港继续上学，但孙眉拒绝给旅费。兄弟两人又吵了起来，孙中山一气之下，跑到火奴鲁鲁，原来的美籍教师芙兰蒂文资助其300美金作为回国旅费。
1885年4月，孙中山结束了在檀香山5个月的第二次生活，搭乘轮船回国，这一来一去，成为孙中山一生革命事业的关键，放大来说，也是影响中国近代史的一个里程碑——经过曲曲折折，孙中山终于清楚，实现自己对民族改良期望的最佳途径，是回到中国，改造中国，从事革命。临行前赠送《华盛顿传记》和《林肯演说集》两本书给孙中山的那位美国老师应该没有想到，若干年后，这位倔犟的学生在中国历史上，也成了与华盛顿、林肯一样伟大而影响深远的政治人物。
闻讯赶到火奴鲁鲁的孙眉挽留未果。待弟弟走后，孙眉又深悔自己对幼弟督责过严，为求补偿，他先后寄了巨款给父亲孙达成，留作孙中山继续求学的学费。
1885年8月，19岁的孙中山回到香港中央书院复学。
两个月前，中法两国在天津签订了《中法会定安南条约》（即中法新约），标志着持续两年的中法战争结束，越南从此完全沦为法国的殖民地。此前，清朝70岁老将冯子材镇守广西边境、赢得镇南关大捷；而法军溃败，并导致内阁倒台，但清朝仍然主动议和，这让孙中山痛心不已，开始坚定了他倾覆清廷、创建民国的决心。如果说早期的孙中山只有朦胧的反清意识，中法之战则让他的革命目标更加清晰而明确。
孙中山曾想学习军事或法律，作为从事改造中国所凭借的一种职业，但愿望未能实现。他最后决定学医。经由在檀