陶相识的。从此，两人难舍难分。
由于家中经济状况越来越糟，同学帮助也是无济于事，戴季陶只好决定放弃学业回国。临行时的路费也没有，与其同结为“松滨四友”的伙伴，卖掉了讲义、妻子的首饰，为他凑足了盘缠，于辛亥革命前夕，返回中国。
回国后，他在上海参与了陈其美组织的起义行动，就在这时，在上海巧遇已在日本相识的蒋介石。上海武装起义胜利后，蒋介石极力拥护陈其美出任都督，戴季陶也极力说服与陈其美在上海有同样大的影响的纽永建，不要与陈争夺这个位置，避免了一场内讧。可以说，这是戴季陶与蒋介石的首次政治上的默契。打这时候起，戴季陶在蒋介石的政治生涯中成为其他任何人都无法替代的得力帮手。
第一、蒋介石政治上发迹的举荐人。戴季陶与辛亥革命回国的孙中山相遇上海。他以革命党记者的身份，前往上海码头迎接久仰的革命领袖，无比兴奋。而孙中山对这位年轻而富有才华的记者也十分欣赏，携其赴南京参加大总统就职仪式和中华民国成立大典。此后，戴季陶成为孙中山的翻译兼机要秘书。“二次革命”失败后，孙中山在日本东京成立中华革命党，戴被任命为浙江支部长。１９１７年７月，孙中山南下广州，组织“非常国会”，被选举为大元帅，戴季陶出任大元帅府秘书长。后来在孙中山任“中华民国非常大总统”时，戴被任命为外交次长兼大本营的法制委员会委员长。
当蒋介石来到孙中山身边时，戴季陶加以引见，介绍了蒋的才能。这样，蒋介石被任命为少将参议兼粤军参谋长。任职不久，蒋因受粤军派系的排挤，负气跑回老家。孙中山催其返粤，蒋介石置之不理。戴季陶亲自前往奉化劝说，结果两人闹翻了，不欢而散。事后，蒋介石致信戴季陶，表示“自愧而又可笑”。戴回信，要他自忍，“不然，亦足碍事业之成功”。蒋介石深为感动，复信说：“兄之待我者，私爱之厚，道义之深，有过于孙先生与静江之待吾者”。
第二、蒋介石篡党夺权的理论制造者。戴季陶虽然受到孙中山的赏识，但他不赞同孙中山的三大政策。在国民党一大上，提出反对“跨党”案，其提案虽被大会否决，但他仍被选为中央执行委员会常务委员，并担任宣传部长一要职。他不仅积极策划，协助蒋介石培植个人势力，控制军队，摄取政治资本。而且，还炮制了所谓“戴季陶主义”，这对蒋介石影响极大，成为蒋介石阉割孙中山的三民主义的革命精神，进行篡党夺权的思想武器，也是蒋介石后来当政时的护身法宝。
第三、蒋家王朝的“卫道士”和“殉葬品”。蒋介石叛变革命，建立起南京政府后，戴季陶成了蒋记王朝的重要成员，他是经蒋介石一手包办的改组中央执行委员会的７人常委之一，任“五院”政制的考试院长，以“选贤任能”相标榜，为蒋介石选拔人才，不遗余力。他以东方文化的继承者自居，宣传封建文化，抑制马克思主义，并借以笼络一部分封建文人，为蒋介石的反动统治效劳。
戴季陶始终以维护蒋介石的统治为己任。为了讨好蒋的欢心，即使丧失人格、出卖朋友也在所不惜。在宁汉合作之初，蒋介石任国民政府主席，胡汉民任立法院长，当时蒋胡由于有行政院长谭延闿的调和，蒋胡相安无事。谭死后，蒋胡矛盾激烈，胡准备出走，扯旗反蒋。胡汉民与戴季陶的私交颇好。但戴季陶得知这一消息后，竟向蒋介石告密，致使胡汉民被蒋介石软禁起来。
戴季陶是蒋家王朝的忠实的卫士，在这个王朝的大厦将倾时，他却无回天之力，只好仰天长叹，１９４９年春天，当人民解放军将要强渡长江，直捣南京总统府，戴不得不南逃广州。此时，国民党元老于右任曾责备戴季陶，作为蒋介石的密友和智囊，对蒋不加规劝，反而助桀为虐，应对蒋的许多罪恶负责。这使戴季陶受到相当大的刺激。他极度忧愤。２月１１日，终于因服安眠药过多死亡，成为蒋家王朝的“殉葬品”。
当然，戴季陶与蒋介石之间还有一段与蒋纬国身世有关的隐秘，迄今为止，蒋纬国到底是他俩谁的儿子，还有不少版本，不少说法，可见戴蒋关系之亲密到了何种程度。
评析：
蒋介石是曾国藩的崇拜者，对于曾国藩的交友术颇有心得。未发迹时善交人，其好处在于一方面，未雨绸缪，超前蓄势；另一方面，由于没有多少功利色彩，更可能成为生死之交。蒋介石结识陈其美，依靠陈其美的领路，使自己参加了革命党，有幸与革命领袖孙中山接近，参加了武装起义，积累了政治资本，为他后来在政治上飞黄腾达作做了很有价值的铺垫。
“识于人未发迹之时”，这是曾国藩识人的高人一筹的地方。因为，在人未发迹时，更少功名成分，即使有，要价也不会很高，交友的成本低廉，最为可贵的是，感情真实，如果没有极特殊因素的影响，可以说这样的结盟牢不可破。蒋介石与未发迹的戴季陶由在日本相识，到在革命营垒相知，结下生死之交，戴季陶为蒋介石步入政坛，攫取最高权力，为巩固蒋家王朝，发挥了重大作用，即使在蒋家王朝倾覆时，还甘当“