蒋介石是一个有传奇色彩的人物，他的一些重大举动时常被披上神秘的面纱。蒋介石在大陆失败后溃逃到台湾，就被人神化。不知从什么时候起，有这样一个传说：蒋介石抗战时期在重庆的时候，一次到峨眉山游历，在庙里遇到一算命和尚，随即抽签卜卦，那和尚在解释卦辞时，跟蒋介石说了八个字：胜不离川，败不离湾。抗战刚刚结束，蒋介石不把和尚的戏言当一回事，急忙离川，下山抢摘“桃子”，结果没多长时间，局势急剧恶化，到１９４８年居然兵败如山倒。此时才想起和尚的话，于是乎，经营台湾，准备退路。蒋介石很讲迷信，但是否确有此事却无法考证，即使有，那和尚所言并非“知天命”，与蒋介石精心经营台湾，以留退路之事纯系偶然的巧合。其实，蒋介石经营台湾，为自己留后路是有远虑的谋划。
事例：
台湾自古以来就是中国的领土，１８９５年，因中日甲午战争中国战败被迫割让给日本。１９４３年，美、英、中三国首脑在埃及签署的《开罗宣言》庄严宣告：日本占领的“满洲、台湾和澎湖等岛屿应该回归中国。”１９４５年７月，美、英、中三国发布的《波茨坦公告》，再次确认台湾属于中国领土，应该归还中国。９月，日本总投降书签署后，由国民政府任命的台湾行政长官公署和警备司令部前进指挥所于１０月在台北成立。１０月２５日，台湾省行政长官公署副主任兼台湾省警备司令陈仪主持了受降仪式，接收了日本台湾总督兼日军驻台第１０方面军司令官安藤利吉呈递的投降书。陈仪代表中国政府郑重宣布：“从今天起，台湾及澎湖列岛正式重入中国版图，所有一切土地、人民、政事皆已置于中国政府主权之下。此一极有历史意义之事实，本人特向中国同胞及全世界报告周知。”台湾人民重新回归到祖国多民族大家庭的怀抱。蒋介石派员到台湾是为了行使国家主权，虽然与后来他退台偏安有一定的联系，但不能说此时就在为自己准备后路了。
随着蒋介石在大陆失败难以挽救，经营台湾之事便很自然地与寻找退路紧紧联在一起。从１９４７年起，蒋介石就开始从多方面积极准备。
由什么样的人掌控台湾，对于台湾是否能成为蒋介石最后的栖身之地的关键。当然不能让外人插手。最近的莫过于自己的儿子，但在起步之初，儿子蒋经国资历还难以担当起治理台湾的重任。他决定安排心腹之人控制台湾。１９４８年底下令，由陈诚接替魏明道任台湾省主席，蒋经国接替丘念台任台湾省国民党党部主任。
陈诚任台湾省主席后，蒋介石“便密令将国库所存全部银元、黄金、美钞运台”。所《李宗仁回忆录》载：此间从大陆运往台湾的“国库库存金钞共值３３５００万美金。此数字还是依据中国公开市场的价格计算。若照海外比值，尚不止此数。”“库存黄金为３９０万盎司”，还有“外汇７０００万美元和价值７０００万美元的白银。各项总计约在美金５亿元上下。”蒋介石的这一盗窃似的资金转移，不仅为蒋介石及其国民党准备足了算命钱，而且为后来振兴台湾的经济奠定了比较厚实的基础。
为了给出充足的退台时间，稳定台湾局势，蒋介石在军事上做了相应部署，在靠近台湾的几省驻扎重兵，企图延缓解放军对台湾的攻击。
１９４９年５月，解放军攻占上海前夕，蒋氏父子乘“江静”轮由上海到定海，后于２６日到台湾高雄。国民党长江防线崩溃后，为了挽救残局，他到广州，在这里主持召开国民党中常会与中政会联席会议，决定成立国民党中央非常委员会，蒋介石任主席。非常委员会为国民党中央非常时期的最高权力机关，政府一切措施必须先经过非常委员会决议通过方才有效，这实际上剥夺了李宗仁代总统的权利，蒋介石又从幕后转到台前，指挥国民党残兵败将负隅顽抗，但在强大的人民解放军的攻击下，国民党分崩离析。蒋介石见大势已去，于１２月１０下午飞离成都逃往台湾。
败退台湾后，整个台湾处于内外交困，危机四伏的境地。当时的外国报纸凡提到“中华民国政府”，总要在其前面“加上一个垂死的形容词”，表示它正“等待签发死亡证明书”。在经济上，面临崩溃边缘，有人描述当时的台湾的经济状况是“人口激增，生产设备破坏，物资奇缺，人民生活穷困，物价高涨，财政赤字，外汇枯竭，整个经济已到了崩溃边缘”。
在政治上，由于退台后各派系人员汇集，矛盾更加激烈，党内派系林立，互相牵制。国民党上层失败主义情绪滋长，有钱的纷纷避居海外和港澳地区；下层组织基本处于混乱状态，“只有党部，不见党员”。因残酷镇压“二．二八起义”，国民党政府与当地人民的对立本已十分尖锐，加上国民党退台带来的经济困难，更加剧了这种矛盾。在军事上，虽然蒋介石收缩保台、集中兵力的调整，军队给６０万人。但没有多大的战斗力。
在外交上，“撤退来台的外国使节，寥若晨星。举世没有一个同情台湾的人。”原依靠美援的蒋介石，此时已为美国所抛弃，至于下一步如何行动，“将先等待亚洲之尘埃消除”。１２月