月亮出来了，梅园里清澈的池水映照出梅枝的疏秀清瘦，黄昏的朦胧月色烘托出梅香的清幽淡远，看着眼前的梅，林和靖诗兴大发，随即吟出一首千古名句：
众芳摇落独暄妍，占尽风情向小园。
疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。
林和靖把这首偶然得来的诗送给心爱的女人，梅在喜悦和幸福之中，在林和靖的目送之下，离开梅园。
如果永远是这样该多好，可是这个世界上似乎没有永远。就这样过了五年后，林和靖被嫂子赶出了家门，杭州已经没有他容身之处，他要离开了，他要去考取考取功名，否则的话永远不要再回来。考取功名，这对一没有钱财二没有背景的林和靖来说又谈何容易。可是，为了梅，他决定去试一试。
而此刻面临的问题是，他不得不要与梅分别了，分别多久？不知道，也许一年，也许五年，也许十年。
分别的地点没有选择梅园，因为梅一直以来都想和林和靖一起去看看钱塘江的潮水，所以他们选择了一个可以观看钱塘江潮水的亭子。在这里，他们面临的是一场生离死别，但是当时的他们并不知道，他们都认为这只是一次普通的离别。深明大义的梅还安慰林和靖男儿志在四方，应该出去闯荡闯荡，而她向他许诺一定等他回来。
就在这个亭子里，他们看了最后一场潮水，潮水退去后，离别的忧伤弥漫在两个人的心中，用什么来表达呢？只能是诗歌了，于是，林和靖又为梅做了一首诗《长相思》：
吴山青，越山青，两岸青山相对迎，谁知离别情？
君泪盈，妾泪盈，罗带同心结未成，江头潮已平。
林和靖就这样离开了杭州，离开了他心爱的梅，这一去就是十年。
林和靖从杭州沿运河北上，过苏州、扬州，至盱眙一带转入淮河、汴河，北出曹州，然后折返南下，取道淮甸至舒城、无为一带，渡长江进入今江西省中部，经安福县抵达临江军乘船北上，随即沿长江东过芜湖、历阳、金陵回到杭州。
在这十年里，正如他所料，在考取功名的路上困难重重，即使他有满腹的才华也没有发挥的余地，考场上的潜规则使得他对功名彻底失望。在这十年里他只交了一个朋友，也就是他游学到江淮地区时，遇到一个叫李谘的人，刚中进士，知道他的人很少，独林和靖慧眼识珠，称李谘说：“他将来是一个做大官的人。”后来李谘果然做了三司使，成为掌管全国财物收支的最高财政长官。
仿佛是一个梦，十年里，林和靖什么也没考上，带着疲惫的心和对城市生活的厌倦，他回到了杭州。
但是他万万没有想到，回到杭州后他遇到一个致命的打击。
回到杭州后，林和靖没有回哥哥的家，嫂子有言在前，不考取功名别回来，这个家林和靖打死他也不会再回去了。他之所以回到杭州，只为了一个人，那就是梅。
往事如潮水一般涌来，林和靖忐忑不安的敲开了梅的门。
然而开门的不是梅，而是梅的母亲。母亲一听说林和靖的名字就破口大骂起来，然后就是失声痛哭。林和靖问是梅的母亲怎么了，梅的母亲痛心疾首的告诉他，她已经死了！是你害死她的！
简直不敢相信自己的耳朵，这无异于一个晴天霹雳，刹那间，林和靖头晕眼花，差点栽倒在地。
许久，梅的母亲停止了哭声，把真相告诉了林和靖。
梅的老爹母亲为女儿张罗了一门亲事，对方是有权有势的阔少，梅不从，再三追问之下，梅只好告诉老爹母亲自己已经有了心上人了，他就是林和靖。于是，老爹母亲又问林和靖的身世，一听说林和靖啥都没有时，老爹母亲坚决不同意女儿和林和靖好。为了让女儿私死心，老爹母亲硬是逼着女儿与那个阔少定了亲。结果万万没有想到，成亲那天，梅，这个贞烈的女子，跑到梅园，用三尺白绫结束了自己的生命。
心如箭穿，如刀割，官场失意的林和靖，原本指望回到杭州可以得到梅的情感安慰，却没有想到是这样的结果。林和靖疯了一般，跑到梅园，然而，他再也看不到梅了。
林和靖在梅园里躺了一夜，也流了一夜的眼泪，第二天早上，他做出了一个决定：终身不娶。
然而在那个年代终身不娶是要受到舆论的谴责的，要想终身不娶而且冠冕堂皇的话，只有两条路可走，一条路就是出家当和尚，这就意味着林和靖必须忘记梅，但林和靖无法做到这一点，他知道他这一辈子都无法忘记她。那么剩下来的一条路就是隐居了，到没有人知道的地方，过一辈子离群索居的生活。林和靖最后选择了隐居这一条路。
林和靖把隐居的地点选在西湖中间的一座孤岛上，后来人们称这座岛为孤山。
选择孤山，因为那里风景足够的好，那里又足够的偏僻，没有人知道他，没有人来打扰他。
带着悲痛的心情把梅园里十棵梅树移植到了孤山，这些梅树将会陪伴他一辈子。把梅树结出来的种子再撒在孤山上，这样，梅树越来越多，最终他种下了365棵梅