渡回大陆。这次确实能与民主斗土沾一点边，不过在他师长的斡旋下，他并没有因此坐牢。
第二次是在1971年，这次坐了五年零八个月的牢。原因很搞笑，是因为台独。不是李敖自己搞台独，而是台独教父彭民敏和其两个学生搞台独。彭事败逃亡，他的两个学生却没来得及逃。而李敖可能是出于友情收留帮助了这两个台独分子，然后被牵连入狱。这次入狱跟民主、自由没半点关系。
第三次是在1981年，坐牢六个月，其原因是因为背信弃义、私吞他人财产。事情的经过是这样的：李敖的伯乐、对他有知遇之恩、亦师亦友的萧孟能，因为与他人有经济纠纷（这经济纠纷还是李敖引起的，他的文章搞得萧孟能杂志社被封、书店倒闭），不得不外逃躲债。
萧孟能怕自己的财产冻结，临走前将自己的房产、古玩字画等等超过2000万的全部财产交给最信任的朋友李敖代管。半年后萧孟能回到台湾，发现这些东西全成了李敖的，并且拒不归还。
王梓钧总是认为，一个人才气再高，若是人品坏到连最亲密的朋友、对他有恩的恩人都能背叛，那他还有什么资格批评别人？
而胡因梦，当时正好与李敖完婚，这段郎才女貌的婚姻曾传为一段佳话。
胡因梦嫁给李敖，是因为她在大学时候就非常崇拜李敖的才气，不过结婚后很快发现李敖的为人。在萧孟能与李敖打官司的时候，作为新婚妻子的胡因梦，以公正的姿态挺身而出，揭露丈夫李敖侵占好友家产的丑恶行径，更指李敖并非“具有真知灼见又超越名利的侠士”，而只是“一个多欲多谋、济一己之私者”。（此时，萧孟能的一处房产天母静卢还被李敖划入妻子胡因梦名下，胡因梦后来全部归还给萧孟能。）就在萧孟能打赢官司的两天后，胡因梦就和李敖离婚了，这距离他们结婚才四个月。
王梓钧想不通的是，像李敖这种人品坏到极点的人，为什么还会有那么多的死忠粉丝？
作为最了解李敖的人，萧孟能在临死的时候，给了李敖四个字来评价：有才无德！