蒋介石与宋美龄的爱情与婚姻，一直以来被视为近代史上最有影响的一件事。
根据多位蒋介石、孙中山先生研究专家所著多本传记的记载，蒋宋之初次见面应该在上海，宋子文在上海莫利埃路孙中山家里举办社区基督教晚会，蒋介石首次见到了宋美龄。蒋对宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，留下极为深刻的印象。
但蒋之决定对这位美国学成归来的“新女性”展开追求，则在 1922年或 1923年，孙中山蒙难广州后，蒋介石亲往主持，其后宋美龄应孙中山宋庆龄夫妇之邀来广州玩，蒋遂开始对宋美龄展开追求。
此间蒋介石日记多有记载的则是他对陈洁如的念念不忘，若蒋之追求属真，则蒋此时之真实心态颇难考量，基于爱情还是基于政治。
但从宋家兄妹谈述此事的记录可知，蒋介石向三小姐求婚时，宋家曾召开家庭会议，热烈讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对者是庆龄和子文，他们认为蒋日后的成败犹在未定之天，不一定能为美龄带来幸福；不过，孔夫人宋霭龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。宋大小姐是个极精明干练的人，她知道蒋有多少斤两，她已预知蒋的辉煌前景，蒋成功之日，即是宋家扬眉之时。
此事最终之选择，则全是宋美龄之判断。据宋美龄的秘书张紫葛所著《在宋美龄身边的日子》一书透露，张曾当面述诸种流言以询问宋美龄之婚姻真相，宋美龄吐露蒋在1922年开始追求她，大姐宋霭龄初时也曾附和母亲一道反对这桩婚事，但后来被宋美龄说服：“这桩婚姻自始至终都是我自己做主，与阿姐何干？至于蒋介石和我结婚是为了走英美路线，那更是天大的笑话 ”
蒋家方面，则据蒋纬国在其口述回忆录里记述，其养母姚冶诚对此事似亦有推动：“北伐到了一半，发生宁汉分裂，这时候我和父母亲寄居在上海朱姓朋友家。朱老先生的太太是我母亲的姨母，向来父亲有事都住在朱家。朱老先生也非常爱国，他从事房地产生意，同时也开设了一家上海最大的火柴工厂，我们经常住在他们家。那年在朱家的三楼阳台上，父亲母亲分别坐在大理石圆桌两旁，我站他们两人中间。母亲对父亲说： 我能够帮你的忙到此为止，今天的问题是出在广东帮身上，如果你要继续革命，你就得把广东帮团结起来，否则恐怕就散掉了。 父亲说： 你的意思要如何整合呢？ 母亲说： 我不是跟你开玩笑，现在革命的成与败就在一个人手上。现在宋家老太太与三小姐正在东京，如果你愿意，我跟你就在此地分手，你去找孔家大哥（孔祥熙），请他陪着你到东京向宋老太
太、三小姐求婚，如果你肯这样做，重新把广东帮整合起来，那么以后的革命还有希望，我能够帮你的忙就到此为止。今后是建国的时候，需要学术的帮忙，多过于冒险犯难。你如果愿意，就把孩子交给我，我一定把他培植为可用之人，或者你要带去也可以。如果你把孩子交给我，我就把培养这孩子作为下一段的革命事业，我惟一能帮你忙的就是这件事。如果你要把孩子带去，我就重新开展我的革命工作。 父亲听了以后说什么都不肯，最后母亲就用了一个杀手锏，她说： 我没有想到你对革命工作还犹疑不定。如果你不想革命，我要革命，我们还是得分开，我做我的事情。如果你想革命，就照着我说的去做，我们理智地分开，如果你不革命，我们就是情绪性地分开，我继续去参加革命，你走你的。 父亲被母亲如此一说，也没什么好选择的了，就对母亲说： 照你说的，要如何做法
呢？ 母亲说： 你赶快去找孔大哥，他会陪你去的。 就这样，父亲到了日本。当年十二月父亲就和宋美龄女士在上海结婚。”
蒋的另一位夫人，陈洁如则远涉美国，据陈洁如晚年回忆，蒋当时劝她体认大局：“退让五年，让我与宋美龄结婚。俾能获得必须的