苏联之行，乃蒋介石人生之一大转折。
1922年7月13日，他给大元帅府秘书长杨庶堪写信，向孙中山主动请缨：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全。”
蒋对苏联的兴起一直饱含兴趣。他在《军声》杂志时曾对俄国作过详细研究。1921年1月1日，蒋介石预定当年应做之事4项：其中第一项即是“学俄语，想到俄国去视察一回，实在做一些事业”。最后一项则是到北京去，“研究北京社会的内容，侦察北京附近的地形。还要借着议员的名义，结交几个新朋友，或者就在北京组织一个新学社，团结很好同志，否则如有机会，即可以借议员的名义，到俄国去视察一回。”
此后为了赴俄，他曾专心学习俄语，在其日记中多有记载学俄语之处，一直到1923年底，他的日记不断有类似记载出现。蒋的不断请求取得了成效。
1923年3月1日，孙中山在广州再度成立大元帅府，立即任命蒋介石担任参谋长，为了响应第三国际代表马林在同年一月提出派遣代表团赴苏联考察的要求，孙中山在当年年中决定派遣「孙逸仙代表团」，由蒋介石、王登云、沈定一、张太雷赴苏联报聘，同时了解苏联答允给予的军事与经费援助内容，此一代表团并在9月2日抵达莫斯科，同年11月底才返抵上海。
根据杨天石所著，「蒋氏密档与蒋介石真相」一书中所述，身为孙中山参谋长的蒋介石，以全权代表的身分出访，并在此行中向俄共提出了一份军事计划书，强调中国革命必须同时反对军阀与帝国主义，因此军事目标应为在中国西北建立军事基地，达到粉碎直系，推翻北京政府的目的，计划中也提及要建立军事学校的准备工作。不过俄共在思考一个月后，以国民党应集中全力做好政治工作为前提，婉拒了相关要求。
应该说，蒋介石一行受到了极为隆重的招待，代表团在苏联前后逗留3个多月，先后与军事人民委员托洛斯基、外交人民委员齐采林、苏维埃主席团主席加里宁等领导人举行了会谈。但是一番考察过后，蒋介石得出的结论却与初衷大相径庭。
有两件事情，极大的刺激了蒋介石。
其一，就是蒙古问题。日本《产经新闻》记者古屋奎二主编的《蒋总统秘录——中日关系八十年之证言》中载：“苏联共产党的领导者们，对于蒋总统一行代表团的接待虽然显得很殷勤，但一涉及攸关苏联利害的问题，便会突然改变态度，尤其显得异常关心的是‘外蒙古问题’”
蒋之性格原本多疑，常会负气行事，刚烈更甚。及至提到蒙古问题，苏联人的回答让蒋介石大为郁闷。此前苏联曾公开表态取消对中国的所有不平等条约，但此际又提出了蒙古问题。蒋介石自然有上当受骗之感，况且他此时代表的是孙中山，绝不能轻易就国土问题表态。
11月28日，蒋介石在日记中写道：“审阅第三国际对国民党决议文, 怫然日:‘吁,观其论调,不认知友党如此,应愧自居为世界革命之中心……’”