这次革命失败对蒋介石而言，却是祸兮福倚。事败后，他得以与孙中山同往日本避难，这段经历对他日后得到孙的重用至关重要。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，其写日记的习惯已经养成，并伴随终身。
蒋的朋友兼导师陈其美，除了在革命方面是蒋的良师益友外，在别的一些事情上也是蒋的“师友”。在陈其美的带领下，蒋介石多次前往妓院寻欢自乐，蒋曾在日记中记录自己的反省：下午，出外冶游数次，甚亦，恶习之难改也。”“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”在其《自述事略》中，蒋亦曾对早年这段花天酒地的生活有过反省：当时涉世未深，骄矜自肆，且狎邪自误，沉迷久之。膺白冷眼相待，而其所部则对余力加排斥，余乃愤而辞职东游。至今思之，当时实不知自爱，亦不懂人情与世态之炎凉，只与二三宵小，如包、王之流作伴邀游，故难怪知交者作冷眼观，亦难怪他人之排余，以人必自侮而后人侮也。且当时骄奢淫逸，亦于此为尽。”
1912年，蒋介石结识侍女姚怡诚，遂为之赎身，纳之为妾。姚氏未育，此后一直抚育蒋纬国。在上海晃荡之际，蒋介石亦曾拜于上海青帮老大黄金荣门下，其后以门生自居。但蒋之在上海，最可观之事则是后来与戴季陶、张静江等人开创上海证券物品交易所。
民国二年（1913年）反袁失败，孙、黄分道扬镳，黄兴出走美国，孙中山、陈其美等人流亡日本，建立中华革命党，作为孙中山的左右手，陈其美预感随时有牺牲的可能，便向孙中山推荐蒋介石做自己的接班人，他集句请孙中山亲书一联赠蒋，“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝”，寓意甚明。1916年5月16日陈其美(29岁)被刺身亡，蒋介石受孙中山任命到山东中华革命党东北军任参谋长，蒋介石刺陶时表现出的眼光、魄力、果敢和勇气，赢得了孙中山的欣赏和信任，日后倍受重用，倚为柱石，这是他能在十余年间超越党内众多元老捷登大位的重要原因。因袁世凯去世，军事行动停止，再回上海，在陈其美拜把子兄弟张人杰（静江）帮助下入上海证券交易所做生意。
这是蒋唯一的参与的现代经济事业，其股票交易开近代中国之先河。此交易所先期暴得大利，但后期却又惨淡经营，亏损关闭。蒋介石一度亦曾准备作一绵纺商人，但后来为孙中山所召，且交易所内部纷争渐巨，而商场恶斗亦甚于战场，蒋曾于日记中称“尔来公私交迫，几欲远避尘俗，高隐山林，独善其身，然而不可得也。”又记“商家之析利，心计险恶，令吾心甚难过。夜间忽又变卦，市侩诚可诛哉！”
蒋介石因其生意失败，渐觉商场之无情，加之此时孙中山在广州召他前去，变决意不再操心商业，而投身于军事革命。但上海商场的历练，对这位后来的统治者的经济意识当有诸多潜在影响，而此间交识的江浙财团的大亨们，后来将对蒋的事业起到至关重要的作用。