“自古革命无不流血而成者，有之，请自嗣同始。”此话掷地有声，谭嗣同一语成箴，之后“革命”成为中国之潮流，其间血流成河，数百万人因之抛头颅、洒热血，有舍生取义者，也有无奈而成炮灰者。
蒋介石生于风云际会之时，“革命”成为他之目标所在，确是理所当然。其后数十年间中国精英人物悉数登场，为不同主义而战，为不同“革命”而争，其最终目标不外乎建立一个强大的新中国。
蒋多次言及其“革命”之道：“因为要革人家的命，先要革自家的命，如果自家不能改革自家，还想改革别人吗？怎么改革法子呢？就是要照正理做去，要上轨道去走。甚么叫正理轨道呢？就是一个人无论到什么地方，什么时候总有一个意义，比方我们是革命党，我们做人的意义是在革命，那就应该照革命党的党纲，革命党的纪律去做，在学校里也是一个样子，要严守学校的规则，服从学校的命令，这就是我们做党员与学生的一个把柄，拿了这个纪律的把柄做去。这就是上轨道，这个党纲就是正理。
将蒋介石引入“革命”潮流中的，是陈其美。
陈其美，字英士，当时追随孙中山，参加了革命党，并很得孙中山的信任和器重。蒋陈相遇，陈比蒋大10岁，属于忘年之交。与陈其美结识，对蒋介石的一生产生重大影响。陈其美当时处于革命力量的核心领导层，给蒋介石介绍很多革命领袖人物。陈后来介绍蒋介石加入孙中山的同盟会，成为革命党人。因陈之荐，蒋介石缩短了与核心人物的距离，为其后青云直上奠定基础。
蒋介石不久就等来了机会。1912年，武昌起义爆发后，陈其美给蒋介石发电，要他立即到上海参加革命。蒋介石在请假报告被拒绝的情况下，只好请了48个小时的短假，偷偷离开日本回国。到上海后，陈其美正在策划上海和杭州的起义准备工作。蒋介石的到来，使他极为高兴，立即将杭州方面武装行动的任务交给他，并命令其立即赶往杭州。
蒋介石到杭州后，与领导杭州起义的同志一起研究制定了起义计划，其中包括：组织起100人的“敢死团”，以他为指挥，作为起义的开路先锋。于是，蒋介石马上返回上海，很快就召集了100多人，同时向陈其美汇报，并请示行动计划。
据当时上海的《民立报》报道：“浙江革命军之编制皆以敢死队为先锋，然后继之以各标新军。敢死队之编制共分五队，以蒋介石为指挥官。第一、二各队由队长张伯岐率领，第三队由队长董梦蛟率领，攻击抚署，以十五人为一队，每队手枪手十名，炸弹手五名，先后继进。……第四队由队长王金发率领，攻击军装局。……第五队分布于旗城门下，各门附属五名，出入于弹雨之中，而无一惧色。凡直接各将校，无不深为感心也。”
蒋在出发前曾写信给其母，告以誓为革命牺牲，并劝母勿念儿及死后家事之处置，语极激凄。信中恳切地希望母亲“恕儿不孝之罪”。蒋母派王良岳到杭州劝慰：“死生一视与义，毋以家事为念。”
此役过后，蒋陈关系更上层楼，蒋介石的个人历史也即将混入中国现代史。