日本人对台湾——高砂国想占为己有，也不是一天两天的事了。高砂，或曰高山国，实际上是日本播州滨海一处地名，因为白色沙滩、青松环绕，其风景与台湾相似，故日本人把台湾也叫做高砂。丰臣秀吉时代，万历二十一年十一月，猴子命使者原田孙七郎到吕宋和西班牙人交涉，途中路过台湾北部，向台湾土著赐书，劝其入贡。
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其实，猴子这时深陷朝鲜战场，和明朝援军打得如火如荼，哪有力量再去征服台湾。人心不足蛇吞象，日本自古就是这样的毛病，这山望着那山高，也不怕自己跑断腿。
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少年山田长政一双精明的眼珠溜溜乱转，忽然对父亲说：“父亲大人，我们有必要在此地建设一处堡垒，以镇守周围地区。否则，那些土人是不会真心屈服的。”
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桦山有纪连连称赞：“长政少爷确实有眼光，这处港湾就是设立堡垒最好的地方。不过，我们这次进入行动，没有携带工程人员。”
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“应该没关系吧，先搞个设防的寨子，到时候改建成堡垒就行了。那些土人不可能有能力攻打我们的营寨的。”山田长政看着自己的父亲，不太肯定的说。
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山田长知点点头，向一边站着的桦山有纪说：“如此，我将朱印船上的铁炮手给您留下十名，设立营寨的事，就拜托您了？等回到京都，我会在大将军面前为您请功的。”
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桦山有纪大喜。连忙鞠躬道：“这样就太好了，请您放心，我一定完成任务。这里征收到的贡物，我将会给您府上送去一份。”
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山田长政走到船头，放眼望着连绵的海岸线，叹息道：“多好的山河啊，这里的森林和山地多像兵库沿海的样子啊。父亲，我多想留在这里啊，征服这里的土人，一定是很有意思的事情。”
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山田长知走上前来，拍拍儿子的肩头：“世界很大，别为了眼前的美景错过了更广阔的世界。我们明天就出发去暹罗国，南方还有这更大的世界等着你去闯荡呢！”
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“是的，父亲，我知道了。”
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……
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少年山田长政还是对台湾有点恋恋不舍，第二天朱印船离开鸡笼时，他一直贪婪地看着台湾岛。少年山田长政此去暹罗，揭开了他生命中新的一页。他将成为日本国在大航海时代中，在海外的日侨中混得最好的一个。
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当时的日本人在海外从事多种职业，其中大多数为商人、被雇佣者、船员、士兵、手工劳动者。1590年代由丰臣秀吉创设并在17世纪的德川家康时代继续施行的朱印船制度，使这些海外贸易等活动达到了高峰。通过这些海上活动者及其海外社区，日本的转口港贸易在东南亚繁盛起来。很多活跃的港口都有港都首长或日本人町首长;这些港都首长在马来和印尼被称为“沙班答（syahbandar）”，他们监督日本人町内居民的活动，是日本人町与当地政府间的联络者，并负责协调该港口与非本地居民的日本人间的贸易活动。
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日本人町在东南亚的繁荣持续了约30年。然而它们在此后逐渐走向了衰落。1630年代，江户幕府开始实行锁国政策，日本人的海外旅行被禁止，甚至从海外回日本也同样被禁止。一些东南亚的日本人町持续到了17世纪。此后，日本人的海外贸易逐渐被中国人、荷兰人和东南亚人所替代，但居住在海外的日本人仍在很多港口的商贸中扮演着重要角色。17世纪末，由于缺乏新的日本移民，这些日本人町逐渐消失或被当地居民所同化。
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在这段简短但充满活力的时代里，日本人町在在这一地区的很多主要港口都有存在，其中包括：荷属东印度的巴达维亚（雅加达）、越南阮主政权（广南国）的会安、西属菲律宾的马尼拉以及柬埔寨的金边等，其中最大的，亦可能是最有名的日本人町则位于大城王国（阿育陀耶）——暹罗王国，它的日本人町首领就是山田长政。
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山田长政在5年来到暹罗国活动，后来受到大城王国（暹罗）王室的赏识并加官授爵。他成为了在阿瑜陀耶中最有实力的外国商人，而且，和当时的葡萄牙人一样，山田长政组织了一个由700个日本人组成的雇佣军，为暹罗国王作战，多次在和缅甸人的战争中展现日本武士的战斗力，并在镇压起义、内战、王位继承争议等事务上频频施加影响;他也垄断了荷兰人去长崎的贸易线路，被允许专卖某些特殊商品，如鹿皮等。传说中他成了暹罗国王的重要将领之一，因牵涉到王位争夺问题