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1980年代中期盖茨对光盘作为数据储存媒介的前景感到乐观，因此积极推广CD-ROM。但就在去年，他宣布DVD将被淘汰。
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当1983年，苹果的在其新产品Lisa时，将鼠标应用到用户界面上，这是个人计算机业的一场革命。盖茨立即意识到友好的图形界面的重要性。
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1990年，微软推出WINDOWS3.0。
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1995年，微软推出了Windows95操作系统，这是一款真正意义上划时代软件。让用户摆脱了烦琐枯燥的DOS命令，从而使个人计算机变的极其简单易用。
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1995年出版的《TheRoadAhead》(《未来之路》)，曾经连续七周名列《纽约时报》畅销书排行榜的榜首。书中的一些预言已经成为现实。
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盖茨也被指控商业行为不检点。盖茨多次被控告在他的领导下，微软公司的很多商业行为违反了美国的法律（反垄断法）。并受到诸多诉讼，面临着被拆分的危险。颇为有趣的是，在20世纪末，两个比尔（比尔·克林顿和比尔·盖茨）几乎同时遇到了官司与麻烦。
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1998年，微软推出了Windows98，受到广泛的欢迎，微软巩固了计算机软件业的霸主地位。
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1999年,盖茨撰写了《未来时速》一书，向人们展示了计算机技术是如何以崭新的方式来解决商业问题的。这本书在超过60个国家以25种语言出版。《未来时速》赢得了广泛的赞誉，并被《纽约时报》、《今日美国》、《华尔街日报》和Amazon.com列为畅销书。
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2000年，盖茨任命他长期的好友史蒂夫·鲍尔默（SteveBallmer）为微软首席执行官，而自己则为“首席软件设计师”（ChiefSoftwareArchitect）。
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2001年底，微软推出了WindowsXP。盖茨亲自来到时代广场推销WinXP。
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2006年4月18日，中国国家主席***访问了微软的总部——西雅图附近的雷德蒙德市。盖茨和史蒂夫·鲍尔默会见了***，并带领***主席参观了微软的“未来之家”。下午18点30分左右，***出席了盖茨在家中设的晚宴。
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2006年6月15日，盖茨宣布2008年7月将隐退，届时将辞去首席软件设计师一职，并不再参与微软的管理事务。在宣布这一消息的时候，盖茨显得相对镇定，但是却掩盖不了某些哀伤的气氛，一些员工甚至热泪盈眶。隐退后的盖茨将专心于比尔与梅琳达盖茨基金会，盖茨将几百亿的家财捐献给这个慈善基金会，并表示将只留几百万美元给他的三个孩子。微软的一名员工说：“毫无疑问，他的慷慨使得数十万人重获生命。”随后不久，股神巴菲特宣布，将捐款31.7亿美元给盖茨基金会，前提是盖茨夫妇还活着！
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2007年1月30日，WindowsVista已如约而至。盖茨现在正忙着他作为首席软件设计师的最后一件大事，2008年7月之后，这个微软最为神圣的职位将交给雷·奥茨。之后，他将投身于他的基金会，但这并不表示他将对微软不闻不问——他表示，隐退后仍然会关注微软的发展，并在适当的时候提出建设性意见。
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以后盖茨将投身于他的基金会，除了对计算机和软件的热爱之外，盖茨对生物技术也很有兴趣。他是ICOS公司董事会的一员，这是一家专注于蛋白质基体及小分子疗法的公司。他也是很多其它生物技术公司的投资人。盖茨还成立了Corbis公司,它正在研究开发世界最大的可视信息资源之一–来自于全球公共收藏和私人收藏的艺术及摄影作品综合数字档案。此外，盖茨还和移动电话先锋CraigMcCaw一起投资于Teledesic。这是一个雄心勃勃的计划，计划使用几百个低轨道卫星来提供覆盖全世界的双向宽带电讯服务。
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有消息称，盖茨和沙特王子等将收购著名的四季酒店。
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2008年1月7日在美国拉斯维加斯,全球CES2008大展,微软展区比尔盖茨发表了退职演讲！他准备在2008年7月辞去一切职务，2008年6月26日韩国总统全球顾问团正式成立，汇集微软公司董事长比尔·盖茨等15名全球各界名流为总统李明博出谋划策。
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