入赘杭州王家成亲，徐渭对此婚姻十分不满意，当年即断绝了往来。
1560年（嘉靖三十九年）40岁
胡宗宪重修杭州镇海楼，徐渭为之作《镇海楼记》。同年，在绍兴购置宅第。
1561年（嘉靖四十年）41岁
迎娶张氏为妻。第八次参加乡试失败。
1562年（嘉靖四十一年）42岁
作为胡宗宪幕僚，徐渭转战浙江、福建、江苏等地追剿倭寇。同年，受严嵩案件牵连，胡宗宪罢职，总督府解散，徐渭赋闲回家。冬，次子徐枳出生。
1563年（嘉靖四十二年）43岁
赴京城李春芳府做幕僚。
1564年（嘉靖四十三年）44岁
与李春芳不合，辞归故里。
1565年（嘉靖四十四年）45岁
因担心受胡宗宪案件牵连入狱，徐渭精神高度紧张抑郁以至神经错乱，数次自杀未死。
1566年（嘉靖四十五年）46岁
病情复发，怀疑张氏不贞将其杀死，因而入狱。
1568年（隆庆二年）48岁
生母病故，徐渭短期出狱办理丧事。
1573年（万历元年）53岁
万历皇帝改元大赦，徐渭在张天复、张元忭父子帮助下出狱。
1574年（万历二年）54岁
好友张天复去世，徐渭作《张太仆墓志铭》和《祭张太仆文》。
1575年（万历三年）55岁
参加张元忭主持的《会稽县志》编修工作。
1576年（万历四年）56岁
应老同学吴兑招募，前往宣化。作《杂花卷》，现藏上海博物馆。
1577年（万历五年）57岁
因身体原因，辞幕离开宣化寓居北京，结识辽东名将李成梁之子李如松。同年返回绍兴，完成《四声猿》剧本；创作《花卉十六种》，现藏故宫博物院。
1580年（万历八年）60岁
应张元忭邀请，带次子徐枳前往北京，遇到李如松，前往军中视察北方边关形势。
1581年（万历九年）61岁
张元忭劝徐渭委任不可过于放任，徐渭心情抑郁旧病复发。
1582年（万历十年）62岁
长子徐枚抵京将徐渭接回绍兴老家。
1586年（万历十四年）66岁
次子徐枳订婚王氏，因为徐渭的房屋被大雪压塌，徐枳将徐渭接到王家。
1589年（万历十七年）69岁
徐渭醉酒跌伤肩骨，卧床不起。
1591年（万历十九年）71岁
作《墨花图》，现藏上海博物馆；作《杂画卷》，现藏故宫博物院。
1592年（万历二十年）72岁
作《花卉图卷》，现藏上海博物馆；作《花卉卷》，现藏故宫博物院。
1593年（万历二十一年）73岁
在贫病交困中，一代大家徐渭悄然去世，葬于绍兴城南木栅山。死前，徐渭写有《畸谱》，记述自己坎坷的人生经历。
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轶事典故
冯梦龙《情史类略》记载：山阴徐渭，字文长，高才不售。胡少保宗宪总督浙西，聘为记室，宠异特甚。渭常出游，杭州某寺僧徒不礼焉，衔之。夜宿妓家，窃其睡鞋一只，袖之入幕，诡言于少保，得之某寺僧房。少保怒不复详，执其寺僧二三辈，斩之辕门。
渭为人猜而妒。妻死后再娶，辄以嫌弃。续又娶小妇，有殊色。一日，渭方自外归，忽户内欢笑作声，隔窗斜视，见一俊僧，年可二十余，拥其妇于膝，相抱而坐。渭怒，往取刀杖，趋至欲击之，已不见矣。问妇，妇不知也。后旬日，复自外归，见前少年僧与妇并枕昼卧于床。渭不胜愤怒，声如吼虎，便取灯檠刺之，中妇顶门而死，遂坐法系狱。后有援者获免。一日闲居，忽悟僧报。伤其妇死非罪，赋《述梦诗》二章云：
“伯劳打始开，燕子留不住。今夕梦中来，何似当初不飞去。怜羁雌，嗤恶侣。两意茫茫坠晚烟，门外鸟啼泪如雨。”“跣而濯，宛如昨，罗鞋四钩闲不着。棠梨花下踏黄泥，行踪不到栖鸳阁。”自是绝不复娶。
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徐渭晚年遗事（《明朝那些事儿》）
在胡宗宪被抓走的时候，徐渭一句话也没说，因为他知道，说什么都没用了，事情已经没有挽回的余地。现在他要担心的，是他自己。
覆巢之下，岂有完卵的道理他十分清楚，作为胡宗宪的幕僚，他自然也难逃干系，但更让他痛苦的是自己梦想的彻底破灭。
徐渭是有梦想的，他虽然诗词书画样样精通，却并不想做一个文学家或艺术家，他希望获得功名，成就一番事业，这才是他真正的抱负。
当他成为胡宗宪的左右手，