去，郡守恐后之，求可使者。慈年二十一，以选行，晨夜取道，到洛阳，诣公车门，见州吏始欲求通。慈问曰：“君欲通章邪？”吏曰：“然。”问：“章安在？”曰：“车上。”慈曰：“章题署得无误邪？取来视之。”吏殊不知其东莱人也，因为取章。慈已先怀刀，便截败之。吏踊跃大呼，言“人坏我章”！慈将至车间，与语曰：“向使君不以章相与，吾亦无因得败之，是为吉凶祸福等耳，吾不独受此罪。岂若默然俱出去，可以存易亡，无事俱就刑辟。”吏言：“君为郡败吾章，已得如意，欲复亡为？”慈答曰：“初受郡遣，但来视章通与未耳。吾用意太过，乃相败章。今还，亦恐以此见谴怒，故俱欲去尔。”吏然慈言，即日俱去。慈既与出城，因遁还通郡章。州家闻之，更遣吏通章，有司以格章之故不复见理，州受其短。由是知名，而为州家所疾，恐受其祸，乃避之辽东。
北海相孔融闻而奇之，数遣人讯问其母，并致饷遗。时融以黄巾寇暴，出屯都昌，为贼管亥所围。慈从辽东还，母谓慈曰：“汝与孔北海未尝相见，至汝行后，赡恤殷勤，过於故旧，今为贼所围，汝宜赴之。”慈留三日，单步径至都昌。时围尚未密，夜伺间隙，得入见融，因求兵出斫贼。融不听，欲待外救。未有至者，而围日偪。融欲告急平原相刘备，城中人无由得出，慈自请求行。融曰：“今贼围甚密，众人皆言不可，卿意虽壮，无乃实难乎？”慈对曰：“昔府君倾意於老母，老母感遇，遣慈赴府君之急，固以慈有可取，而来必有益也。今众人言不可，慈亦言不可，岂府君爱顾之义，老母遣慈之意邪？事已急矣，原府君无疑。”融乃然之。於是严行蓐食，须明，便带鞬摄弓上马，将两骑自随，各作一的持之，开门直出。外围下左右人并惊骇，兵马互出。慈引马至城下堑内，植所持的各一，出射之，射之毕，径入门。明晨复如此，围下人或起或卧，慈复植的，射之毕，复入门。明晨复出如此，无复起者，於是下鞭马直突围中驰去。比贼觉知，慈行已过，又射杀数人，皆应弦而倒，故无敢追者。遂到平原，说备曰：“慈，东莱之鄙人也，与孔北海亲非骨肉，比非乡党，特以名志相好，有分灾共患之义。今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。以君有仁义之名，能救人之急，故北海区区，延颈恃仰，使慈冒白刃，突重围，从万死之中自讬於君，惟君所以存之。”备敛容答曰：“孔北海知世间有刘备邪！”即遣精兵三千人随慈。贼闻兵至，解围散走。融既得济，益奇贵慈，曰：“卿吾之少友也。”事毕，还启其母，母曰：“我喜汝有以报孔北海也。”
扬州刺史刘繇与慈同郡，慈自辽东还，未与相见，暂渡江到曲阿见繇，未去，会孙策至。或劝繇可以慈为大将军，繇曰：“我若用子义，许子将不当笑我邪？”但使慈侦视轻重。时独与一骑卒遇策。策从骑十三，皆韩当、宋谦、黄盖辈也。慈便前斗，正与策对。策刺慈马，而揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪。会两家兵骑并各来赴，於是解散。
慈当与繇俱奔豫章，而遁於芜湖，亡入山中，称丹杨太守。是时，策已平定宣城以东，惟泾以西六县未服。慈因进住泾县，立屯府，大为山越所附。策躬自攻讨，遂见囚执。策即解缚，捉其手曰：“宁识神亭时邪？若卿尔时得我云何？”慈曰：“未可量也。”策大笑曰：“今日之事，当与卿共之。”吴历云：慈於神亭战败，为策所执。策素闻其名，即解缚请见，咨问进取之术。慈答曰：“破军之将，不足与论事。”策曰：“昔韩信定计於广武，今策决疑於仁者，君何辞焉？”慈曰：“州军新破，士卒离心，若傥分散，难复合聚；欲出宣恩安集，恐不合尊意。”策长跪答曰：“诚本心所望也。明日中，望君来还。”诸将皆疑，策曰：“太史子义，青州名士，以信义为先，终不欺策。”明日，大请诸将，豫设酒食，立竿视影。日中而慈至，策大悦，常与参论诸军事。臣松之案；吴历云慈於神亭战败，为策所得，与本传大异，疑为谬误。江表传曰：策问慈曰：“闻卿昔为太守劫州章，赴文举，请诣玄德，皆有烈义，天下智士也，但所讬未得其人。射钩斩袪，古人不嫌。孤是卿知己，勿忧不如意也。”出教曰：“龙欲腾翥，先阶尺木者也。”即署门下督，还吴授兵，拜折冲中郎将。后刘繇亡於豫章，士众万馀人未有所附，策命慈往抚安焉。江表传曰：策谓慈曰：“刘牧往责吾为袁氏攻庐江，其意颇猥，理恕不足。何者？先君手下兵数千馀人，尽在公路许。孤志在立事，不得不屈意於公路，求索故兵，再往才得千馀人耳。仍令孤攻庐江，尔时事势，不得不为行。但其后不遵臣节，自弃作邪僭事，谏之不从。丈夫义交，苟有大故，不得不离，孤交求公路及绝之本末如此。今刘繇丧亡，恨不及其生时与共论辩。今兒子在豫章，不知华子鱼待遇何如，其故复曲复依随之否？卿则州人，昔又从事，宁能往视其兒子，并宣孤意於其部曲？部曲乐来者便与俱来，不乐来者且安慰之。并观察子鱼所以牧御方规何似，视庐陵、鄱阳人民亲附之否？卿手下兵，宜将多少，自由意。”慈对曰：“慈有不赦之罪，将军量同桓、文，待遇过望。古人报生以死，期於尽节，没而后已。今并息兵，兵不宜多，将数十