程昱字仲德，东郡东阿人也。长八尺三寸，美须髯。黄巾起，县丞王度反应之，烧仓库。县令逾城走，吏民负老幼东奔渠丘山。昱使人侦视度，度等得空城不能守，出城西五六里止屯。昱谓县中大姓薛房等曰：“今度等得城郭不能居，其势可知。此不过欲虏掠财物，非有坚甲利兵攻守之志也。今何不相率还城而守之？且城高厚，多谷米，今若还求令，共坚守，度必不能久，攻可破也。”房等以为然。吏民不肯从，曰：“贼在西，但有东耳。”昱谓房等：“愚民不可计事。”乃密遣数骑举幡于东山上，令房等望见，大呼言“贼已至”，便下山趣城，吏民奔走随之，求得县令，遂共城守。度等来攻城，不能下，欲去。昱率吏民开城门急击之，度等破走。东阿由此得全。
初平中，兗州刺史刘岱辟昱，昱不应。是时岱与袁绍、公孙瓚和亲，绍令妻子居岱所，瓚亦遣从事范方将骑助岱。后绍与瓚有隙。瓚击破绍军，乃遣使语岱，令遣绍妻子，使与绍绝。别敕范方：“若岱不遣绍家，将骑还。吾定绍，将加兵于岱。”岱议连日不决，别驾王彧白岱：“程昱有谋，能断大事。”岱乃召见昱，问计，昱曰：“若弃绍近援而求瓚远助，此假人於越以救溺子之说也。夫公孙瓚，非袁绍之敌也。今虽坏绍军，然终为绍所禽。夫趣一朝之权而不虑远计，将军终败。”岱从之。范方将其骑归，未至，瓚大为绍所破。岱表昱为骑都尉，昱辞以疾。
刘岱为黄巾所杀。太祖临兗州，辟昱。昱将行，其乡人谓曰：“何前后之相背也！”昱笑而不应。太祖与语，说之，以昱守寿张令。太祖征徐州，使昱与荀彧留守鄄城。张邈等叛迎吕布，郡县响应，唯鄄城、范、东阿不动。布军降者，言陈宫欲自将兵取东阿，又使氾嶷取范，吏民皆恐。彧谓昱曰：“今兗州反，唯有此三城。宫等以重兵临之，非有以深结其心，三城必动。君，民之望也，归而说之，殆可！”昱乃归，过范，说其令靳允曰：“闻吕布执君母弟妻子，孝子诚不可为心！今天下大乱，英雄并起，必有命世，能息天下之乱者，此智者所详择也。得主者昌，失主者亡。陈宫叛迎吕布而百城皆应，似能有为，然以君观之，布何如人哉！夫布，粗中少亲，刚而无礼，匹夫之雄耳。宫等以势假合，不能相君也。兵虽众，终必无成。曹使君智略不世出，殆天所授！君必固范，我守东阿，则田单之功可立也。孰与违忠从恶而母子俱亡乎？唯君详虑之！”允流涕曰：“不敢有二心。”时氾嶷已在县，允乃见嶷，伏兵刺杀之，归勒兵守。徐众评曰：允於曹公，未成君臣。母，至亲也，於义应去。昔王陵母为项羽所拘，母以高祖必得天下，因自杀以固陵志。明心无所系，然后可得成事人尽死之节。卫公子开方仕齐，积年不归，管仲以为不怀其亲，安能爱君，不可以为相。是以求忠臣必於孝子之门，允宜先救至亲。徐庶母为曹公所得，刘备乃遣庶归，欲为天下者恕人子之情也。曹公亦宜遣允。昱又遣别骑绝仓亭津，陈宫至，不得渡。昱至东阿，东阿令枣祗已率厉吏民，拒城坚守。又兗州从事薛悌与昱协谋，卒完三城，以待太祖。太祖还，执昱手曰：“微子之力，吾无所归矣。”乃表昱为东平相，屯范。魏书曰：昱少时常梦上泰山，两手捧日。昱私异之，以语荀彧。及兗州反，赖昱得完三城。於是彧以昱梦白太祖。太祖曰：“卿当终为吾腹心。”昱本名立，太祖乃加其上“日”，更名昱也。
太祖与吕布战于濮阳，数不利。蝗虫起，乃各引去。於是袁绍使人说太祖连和，欲使太祖迁家居鄴。太祖新失兗州，军食尽，将许之。时昱使適还，引见，因言曰：“窃闻将军欲遣家，与袁绍连和，诚有之乎？”太祖曰：“然。”昱曰：“意者将军殆临事而惧，不然何虑之不深也！夫袁绍据燕、赵之地，有并天下之心，而智不能济也。将军自度能为之下乎？将军以龙虎之威，可为韩、彭之事邪？今兗州虽残，尚有三城。能战之士，不下万人。以将军之神武，与文若、昱等，收而用之，霸王之业可成也。原将军更虑之！”太祖乃止。魏略载昱说太祖曰：“昔田横，齐之世族，兄弟三人更王，据千里之（齐），拥百万之众，与诸侯并南面称孤。既而高祖得天下，而横顾为降虏。当此之时，横岂可为心哉！”太祖曰：“然。此诚丈夫之至辱也。”昱曰：“昱愚，不识大旨，以为将军之志，不如田横。田横，齐一壮士耳，犹羞为高祖臣。今闻将军欲遣家往鄴，将北面而事袁绍。夫以将军之聪明神武，而反不羞为袁绍之下，窃为将军耻之！”其后语与本传略同。
天子都许，以昱为尚书。兗州尚未安集，复以昱为东中郎将，领济阴太守，都督兗州事。刘备失徐州，来归太祖。昱说太祖杀备，太祖不听。语在武纪。后又遣备至徐州要击袁术，昱与郭嘉说太祖曰：“公前日不图备，昱等诚不及也。今借之以兵，必有异心。”太祖悔，追之不及。会术病死，备至徐州，遂杀车胄，举兵背太祖。顷之，昱迁振威将军。袁绍在黎阳，将南渡。时昱有七百兵守鄄城，太祖闻之，使人告昱，欲益二千兵。昱不肯，曰：“袁绍拥十万众，自以所向无前。今见昱兵少，必轻易不来攻。若益昱兵，过则不可不攻，攻之必克，徒两损其势。原公无疑！”太祖从之。绍闻昱兵