里十分高兴，他情不自禁地向站在身旁的参谋长福留繁少将问道：“参谋长，能不能用飞机攻进夏威夷？”
福留中等身材，结实，有着肥厚的胸膛和健壮的肩膀。这位海军大学的优等生，是一名不折不扣的舰炮专家。美作家高尔登·普朗格在他的名著《我们沉睡在黎明》中这样描写他：“他的头脑不像山本那样突然爆出主意，许多主意在他头脑中像植物生长那样慢慢地成熟。”“他支持向南扩张，但他缺乏山本那种先知先觉的睿智、个性和训练。”此刻，他正疑惑不解地看着山本，像在听天书。
的确，夏威夷距离日本有3000海里之遥，若要击溃夏威夷的美国太平洋舰队，就得牺牲大量的机动舰队，在袭击之前，如被对方巡逻机发现，反有被歼灭的危险。把仅有的航空母舰投入具有赌博性的战争，值得吗？
两个月后，5月7日，在东太平洋举行大规模演习的美国太平洋舰队，没有像往年那样演习后返回西海岸，而是接到了就地停泊于珍珠港的命令。美国总统罗斯福想利用太平洋舰队进驻夏威夷对日本施加压力，以遏制日本的南进。
可是，罗斯福自己却没有想到，恰恰是他的这一行动激发了在大洋另一端的山本五十六袭击珍珠港的决心。
1940年11月，山本和他的同届同学吉田善吾、岛田繁太郎同时晋升为海军大将。海军军阶达到顶点的山本更加卖命。同月，为响应政府南进的号召，他率联合舰队进行进攻荷属东印度的图上演习。在演习过程中，山本更加明确地认识到，如果对荷属东印度动手，英、美是不会袖手旁观的。他在写给朋友的一封信中说道：我们发动针对荷属东印度群岛的军事行动，有很大可能会导致与美国过早交战，并因为英国和荷兰将和美国站在一边，我们对荷属东印度群岛的军事行动在完成一半之前，将几乎确定无疑地发展成与美国、英国和荷兰作战，因此山本主张，从制定战略方针的角度来看，不管对哪个国家动手，必须从一开始就制定一个对三国作战的切实可行的方案。而在执行这一方案时，日本海军的大部分兵力一旦投入资源丰富的南方地区，其侧腹就暴露给了强大的美国海军。只要美国舰队主力向日本进攻，日本海军届时就不得不匆忙从南方作战中调回决战兵力。如果到了这个地步，日本海军的命运就惨了。
演习结束后，山本迫于这样一种严峻的形势，以一个赌徒特有的心理，终于下决心采取在胸中构思已久的攻击珍珠港的方案：在开战之初，抓住绝妙良机，不惜投下相当大的赌注，断然对夏威夷瓦胡岛的美国太平洋舰队发动突然袭击，并给以沉重打击。
山本五十六终于找到了出奇制胜的办法。11月下旬，山本亲至东京向海军大臣及川古志郎谈了自己的这一想法。
转年到了1941年，成熟的方案在山本的心中再也隐藏不住了，他想到的不是让这一方案只变成电光一闪的火花，而是付诸实施的炸雷。1月7日，元旦刚过去才几天，山本坐在停泊在广岛湾柱岛的“长门”号上的座舱里，用了整整9页海军格纸。给及川古志郎写了一封《关于战备的意见》的长信。山本在这封信中，第一次正式提出了自己内心酝酿已久的关于夏威夷战役的设想。
山本的意见书在一开头写道：任何人对紧张的国际形势的发展都无法正确预测，“但是，海军，特别是联合舰队，应该以对美、英必战的决心，进入认真备战并制定作战计划的时期，这是毋庸置疑的。”在作战方针上，山本写道：“关于历来作战方针的研究，总是把堂堂正正的以迎击为主的作战方式作为对象。然而从过去多次举行的图上演习的结果来看，采取迎击战法，使用主舰队决战，帝国海军尚未取得一次大胜，而且，每次总因为这样下去会削弱日本海军的实力而不得不中止演习。如果是为了决定战争如何发展，这样做尚称可以，但一旦开战，为了战则必胜，这样的作战断断不可。”
山本在意见书中鉴于对美作战的特殊形势，完全摈弃了在西太平洋迎击美国舰队的进攻，以舰队决战歼灭美国舰队的这一日本海军传统的战略思想，转而主张“开战之初，就猛攻并击沉敌人主力舰队，挫伤美国海军及美国国民的士气，使之达到无可挽救的程度。”山本认为“只有这样，才能确保日本立于不败，维持大东亚共荣圈的建设”。军国主义的疯狂性，使本来对美国的物质力量作出准确判断的山本，却完全错误地估计了美国人民的精神力量，使他犯了一个战略家不应犯的致命错误。
山本在信中接着强调，“在战争爆发之际，我们应该竭尽全力，要有决胜败于第一天的决心”。山本具体设想了执行这一方案的几种情况：
第一，在敌主力舰大部分泊于珍珠港内时，“以飞机队彻底击溃之，并封锁该港”；
第二，在敌主力舰艇泊于珍珠港外的情况下，“按照第一种情况处理”；
第三，在敌主力舰艇首先从夏威夷出击并发动进攻的情况下，“派决战部队迎击，并一举歼灭之。”
在兵力的使用上，一、使用第1航空战队（航空母舰“赤城”