出名，却连举人都没有中过。由于他的学问文章，在京师成为争相延揽的教书先生，曾受聘于徐乾学、翁叔元等达官贵人之门。他与李光地友善，李上书康熙推荐何焯，被召入值南书房，并特赐举人功名，使其能参予康熙四十二年（1703年）的春闱会试。会试落第，特准殿试，中二甲三名进士，选为翰林院庶吉士，并被命为皇八子胤禩之师，兼武英殿纂修。三年之后散馆御试时又落第，但仍准其留馆学习。康熙四十五年（1706年），皇四子胤禛（后来的雍正皇帝）命他校勘明王应麟的《困学纪闻》。不久，何焯父死，他将身边的幼女交由胤禩的福晋照看，便奔丧回里了。金农拜何焯为师，正是在何焯居丧在家期间。
何氏长于考订，又多蓄宋元旧刻，参稽互证，所评校之书，名重一时。有《义门读书记》传世。何氏的学问当然是金农所敬服的，何氏从未登第而能供职朝廷，这也使金农动心。然而是不是还有另一层用意：何焯被命为皇八子胤禩之师，实是胤禩的心腹，他身材短小，麻面长须，有“袖珍曹操”之称，是一位身份地位很特殊的人物，金农从他受业，除了学问上的事，也为将来留一地步吧。
何焯对金农的印象是不错的，曾把他的五七言诗比作唐代的孟浩然、顾况一流。金农在何宅读了许多藏书和金石碑版，又观赏了不少名人书画，腹笥更充实了，这对他的一生都有深刻的影响。
在吴门读书期间，金农曾去拜访过当时与王士禛齐名的诗人朱彝尊。一见面朱就对金说：“子非秀水周林、张高士宅赋木莲花钱塘金二十六乎？吾齿虽衰脱，犹能记而歌也。”对这位老诗人、东南诗坛盟主的青睐，金农当然是得意而高兴的。
这样的日子并不长。可能是因为父死而家境骤贫，不得不辍学回乡谋生了。金农进取的愿望没有能实现。后来的事实证明，这个愿望也不可能实现。有人借何焯将幼女托给胤禩的事，说何与皇子合谋争夺储位，康熙因此将何焯下狱，几乎闹出大乱子来。虽不久即释，仍命在武英殿供职，但一切官衔都削去了。
金农在青少年时代，结识了几位挚友，他们是丁敬、厉鹗和鲍鉁。丁敬（1695年—1765年）字敬身，号纯丁，著名的篆刻家，浙派的开山祖，西泠四家之首。他和金农是邻里，过从最早。康熙四十五年（1706年）冬日，少年丁敬偶过金农画馆，相与考证金石，竟日不倦。临行，金农又出示王石谷的《秋山行旅图》共赏，“时漏下已三鼓矣”。丁敬家贫靠酿酒卖酒为生，“身厕傭贩未尝自弃”，对金石文字搜求考辨不遗余力。他兀傲自负，从不媚俗。据说有某大官颇爱他的篆刻，察颜观色之徒为巴结大官，到他那里示意，话才出口，便被骂得逃跑不迭。后来的大盐商江春，爱慕丁敬的诗，到杭州贽礼求见，丁坚谢不予通话，江也畏丁的锋芒，竟瑟缩不敢进。雍、乾之间，杭人金农、厉鹗、奚冈等皆以弧峭奥博著称，丁敬在他们中尤为高绝。
厉鹗（1692年—1752年）字太鸿，号樊榭，杰出的文学家，尤以诗才著称。出身寒微，幼年丧父，靠兄长贩烟叶为生。曾教过后来也以诗名的杭州汪沆、汪浦兄弟五年。“毕生以觅句自得”，常常漫步街巷，仰天摇首，吟咏不辍，时人呼为“诗魔”。康熙五十三年（1714年）春厉鹗初访金农，共赏金农所藏《唐景龙观钟铭》拓本，次年秋厉鹗复至江上访金农，出观颜鲁公《麻姑仙坛记》和米芾《颜鲁公祠堂碑》拓本，又观金农书法，并有诗赞之。厉鹗的诗词与金农的书画乡里齐名，人称“髯金瘦厉”。
鲍鉁（1690年—1748年）字冠亭，号辛圃，山西应县人，20岁就做了浙江长兴县知县。工诗文，爱才好士，金农第一本诗集——“怀人绝句三十首”的《景申集》，就是由厉鹗作序、鲍鉁出资锓版而成的。
这四个人性味相投，切磋抵砺，患难与共，建立起生死不渝的情谊。
从他们的交游中可以看出，金农富收藏，精鉴赏，在书画创作特别是书法创作上已有一定的根基。不过这时还没有形成他独具一格的“漆书”，而是致力于楷书、行草、尤其是分书（隶书）的研习。
这时期和金农往来较密的还有学者杭世骏、诗人和书法家周京、书画家陈撰、诗人和工于楷书的陈章和汪沆等人，都是一时俊彦。前面说过，汪沆是厉鹗的学生，有诗名，他有一首写扬州的诗：“垂杨不断接残芜，雁齿红桥俨画图。也是销金一锅子，故应唤作瘦西湖。”他拿扬州与杭州相比，两者都是有名的消费城市。扬州西郊的风景名胜保障河曲折悠长，不如杭州的西湖阔大，但性质是一样的，可以称作“瘦西湖”了。保障河后来成为名闻远近的“瘦西湖”，此诗是最早的文字出处，值得一提。
金农30岁那年（1716年），生了一场大病，是恶性疟疾，“寒热互战，肤悴而削”。当时生活又十分窘困，“一月闭门恒自饥”，且不说治疗，吃饭也成了问题。在贫病交迫中，他发出了“中岁以往万事输”、“早衰吾欲称老夫”的感慨。病中，金农“寒宵怀人，不寐申旦，遂取崔国辅‘寂寞抱冬心’之语以