有闺中仕女抛头露面卖画的。泰西画法当时已传入扬州，辕门桥上画铺林立，无美不备。板桥初登扬州画坛，他说，他用的是墨笔，“写来竹柏无颜色，卖与东风不合时”，一时不能出人头地。这时候的李鱓，正是“丹青纵横三千里”，南国北国声名大噪的时候，而板桥自述此时“无所知名”，直到“二十年后”——应童子试的20年后，即雍正十年光景，板桥才声名日隆，以诗书画与李鱓并比齐声。
板桥清贫，而扬州这块销金之地，“尽把黄金通显要，惟余白眼到清贫”，给他的刺激是很深的。扬州在板桥看来，到处的亭台楼阁，到处的歌舞之声，是“画楼隐隐烟霞远，铁板铮铮树木凉”。为什么铁板歌喉在贫士听来不是暖意而是凉意呢？因为扬州这地方在畸形发展，土地及人的灵魂都被扭曲了：“千家养女先教曲，十里栽花算种田”。板桥最看不惯的便是昼夜的颠倒，许多富贵人家是“长夜欢娱日出眠，扬州自古无清昼”。这些描写都是很写实的。这里引用一段关于扬州盐商奢侈之风的描写，可见一斑：
扬州盐务，竞尚奢丽。婚嫁丧葬，堂室饮食，衣服舆马，动辄费数十万。有某姓者，每食，庖人备席十数类。临食时，夫妇并坐堂上，侍者抬席置于前，自茶面荤素等色，凡不食者摇其颐，侍者审色，则更易其他类。
或好马，蓄马数百，每马日费数十金，朝自内出城，暮自城外入。五花灿著，观者目炫。或好兰，自门以至于内室，置兰殆遍。或以木作裸体妇人，动以机关，置诸斋阁，往往座客为之惊避。其先以安绿村为最盛。其后起之家，更有足异者。有欲以万金一时费去者，门下客以金尽买金箔，载至金山塔上，向风扬之，顷刻而散，沿江草树之间，不可收复。又有三千金尽买苏州不倒翁，流于水中，波为之塞。有喜美者，自司阍以至灶婢，皆选十数龄清秀之辈。或反之而极，尽用奇丑者，自镜子以为不称，毁其面以酱敷之，暴于日中。有好大者，以铜为溺器，高五六尺，夜欲溺，起就之。一时争奇斗异，不可胜记。③
贫富不均的离奇现象，给板桥以极深的印象。卖画之余，他到过廿四桥、隋堤、雷塘、洗妆楼、迷楼旧址、邗沟、竹西亭、六一祠、玉勾斜、法海寺、梅花嶺、史公祠，在他传世诗词里都有描写。到一处，他有一处的与众不同的见解，到一处，他又有一处的感慨。别人欣赏欧阳修、苏东坡在扬州的风流逸事，他却说：“十千沽酒醉平山，便拉欧苏共歌泣”，希望昔日的文章太守能够理解自己的烦恼。别人为隋炀帝的可悲下场慨叹，他却说：“迷楼隋帝最荒淫，千秋犹占烟花国”，欣赏扬广的风流。
板桥卖画，他有一段描写说：“天公曲意来缚絷，困倒扬州如束湿。空将花鸟媚屠沽，独遣愁魔陷英特。”向他买画的，许多人并不懂画，而且提出许多莫名其妙的要求，使他气结。据说，有个暴发户弟兄三人要他写块匾，为新砌的华堂题名，但是态度十分踞傲。板桥受气，给他们写了个“竹苞堂”，“苞”的上端，用隶法写了个“艸”字。三人得意地悬匾堂上，大宴宾客。饮宴中，有个明眼人说：“这匾上写的，不是‘个个草包’么？”众人细看，果然如此，惹得哄堂大笑。这样捉弄商人，商人自然是不会轻饶他的。他到扬州来，用他自己的话说，一种人可以是“苏秦六国都丞相”，另一种人则是“罗隐西湖老秀才”，境遇有天壤之别。他认为事在人为：“分明一匹鸳鸯锦，玉剪金刀请自裁”，他对自己的前途充满信心。结果呢？“几年落拓向江海，谋事十年九事殆”，钉子碰多了，悲愤之至，“长啸一声沽酒楼，背人独自问真宰”，心里酸苦到极点。日后板桥在给他弟弟的信里坦露过自己的心迹，他说他自己少而无业，长而无成，不得已以笔墨为糊口之资，实在是可羞可贱的事。板桥从羡慕“苏秦六国都丞相”始，到成为扬州一卖画人，是经过一个犹豫的痛苦的过程的。他的画室名为“橄榄轩”，其味又甜又酸，酸甚于甜，大概是能恰当地反映当日板桥心态的。
板桥留下的有限诗文里，两次提到落拓扬州所体验到的男子汉的屈辱与卑微。一次说“千里还家到反怯，入门忸怩妻无言”，于是他自己“呜呼五歌兮头发竖，丈夫意气闺房沮”；还有一次再进一步了，说是“归来对妻子，局促无威仪”。他怨，怨命运不好：“千古文章凭际遇，燕泥庭草哭秋风”；他悲，悲境遇之不佳；“掷帽悲歌起，叹当年父母生我，悬弧射矢。半世销沉儿女态，羁绊难逾乡里”；他恨，“难道天公，还箝恨口，不许长吁一两声。颠狂甚，取乌丝百幅，细写凄清。”对于环境，他觉得已经委曲求全了，可是依然不能为人见谅：“啬彼丰兹信不移，我于困顿已无辞；束狂入世犹嫌放，学拙论文尚厌奇”，于是他便有了乖僻的行动，一会儿“看月不妨人去后”，一会儿“长啸一声沽酒楼”。情绪发作到极处，认为花也无知，月也无聊，酒也无灵，他要把桃树砍了，鹦哥煮了，砚台砸了，书籍烧了，瑶琴毁了，书画撕了，“毁尽文章抹尽名”，以宣泄心中的悲愤。他不甘困顿，但也无可奈何，历史逼迫这位怀有奇才的年轻人走在了一条山穷水尽的仄路上。