在明国的时候，织田信长为了让身边的人都留下子嗣，向自己的妹妹阿市讨要来了七位侍女，自己留下了三个，把柴田胜家的妹妹百合和丹羽长秀的妹妹阿松分别送还给了和她们订有婚约的佐久间大学和前田利家，其余两个准备分别赐给丹羽长秀和丰臣秀吉。可是，那些出身尾张织田氏重臣之家的侍女们都不愿意嫁给出身卑贱、长相猥琐的猴子，让丰臣秀吉倍受打击。
回到尾张之后，丰臣秀吉屡立战功，被授予武士身份，成为织田氏家中的家臣之一，地位仅次于几位家老；而且自己又自封为织田信长的御食奉行，按说娶个出身武士之家的女子为妻并非什么难事。可他深知织田氏绝大多数的家臣、武士，无论地位高低，都仍对他保有成见，认定他只不过是一个运气还算不错、又会讨得主公欢心的弄臣而已。因此，当他看上了织田氏足轻武士头领藤井又右卫门之女宁宁之后，竟不敢公开找人去提亲，而是采取了迂回的策略，央求自己的好友前田利家先收宁宁为妾。
前田家世代在尾张织田氏奉公，是家中的名门望族；前田利家又是主公数一数二的亲信，刚刚被提拔做了家老，可谓前途无量。这样年轻有为的俊才看中自己的女儿，当然令藤井又右卫门惊喜交加，爽快地答应了。
可是，藤井又右卫门的女儿宁宁却已经和丰臣秀吉私订终身，以前田利家已经娶了聪明贤惠又美貌无比的阿松夫人为由，坚决拒绝前田利家的求婚。
一边是自己得罪不起的前田利家不断威逼，甚至说为此已经大失颜面，即使刀兵相见也非要纳宁宁为妾；一边是自己的女儿宁宁抵死不从，老实巴交的藤井又右卫门左右为难，不禁起了切腹的念头。
这个时候，丰臣秀吉主动出现了，给藤井又右卫门出主意说：“前田大人是个讲道理的人，只要找人去和他把事情说清楚，应该能得到他的谅解。您实在没有必要为这件事情切腹啊！”
藤井又右卫门愁眉苦脸地说道：“可是，该怎么给前田大人说呢？”
“这好办！”丰臣秀吉说道：“就说宁宁已经和别人私订终身了，他应该就不会再纠缠此事了。”
藤井又右卫门吓了一跳，连忙说道：“这可不行！前田大人是个明察秋毫的人，若是知道我骗了他，一定会更加生气的。再说了，他如今正在气头上，或许一怒之下斩了使者也说不定，谁敢帮我这个忙啊……”
说到这里，藤井又右卫门突然想起来，眼前这位丰臣秀吉曾和前田利家一同去往明国，其后又一起在明国待了好几年，平rì也多有往来，可见两人交情匪浅，不正是使者的不二人选吗？他赶紧说道：“秀吉先生和前田大人私交不错，拜托你一定要帮我这个忙啊！”
“我？”丰臣秀吉连连摆手，说道：“正因我和前田大人私交不错，才不应该帮别人不帮他啊！”
后来，架不住藤井又右卫门一再恳请，丰臣秀吉勉为其难地说：“我是真的不好去说的。这样吧，你就去告诉前田大人，正是在下和你的女儿宁宁私订了终身。之后的事情就由我来应付。我想，以我和他的私交，前田大人应该不会再难为你了。”
藤井又右卫门没有什么更好的办法，只好照着丰臣秀吉教他的去跟前田利家说。
果然，前田利家听说是和宁宁私订终身的人是丰臣秀吉，不再强行索要，反倒还提出愿意做他们两人的证婚人。这下子又把藤井又右卫门给难倒了：宁宁连英俊潇洒、前途无量的前田大人都不肯嫁，怎么会看上猴子那个家伙……
愁肠百结的藤井又右卫门回到家中，抱着试探的口气和女儿宁宁一说，没想到，女儿竟然满口答应下来。于是，在前田利家的主持下，丰臣秀吉顺利地娶到了心仪的宁宁。直到两人结婚之后，藤井又右卫门还依然被蒙在鼓里……
这件事情使织田信长更加清楚地认识到，那只猴子绝不是一个普通人，总能想出别人无法想到的鬼点子，总能办成别人办不成的事情，或许，他真的能完成柴田胜家和佐久间信盛所不能完成的在墨俣筑城这一艰巨任务……。